17α-fluoroestr-4-ene | 63840-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-fluoroestr-4-ene
• 英文别名: 17α-Fluoroester-4-en；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-fluoro-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 63840-69-7
• 化学式: C₁₈H₂₇F
• 分子量: 262.411
• InChiKey: HGSZPUHSIIRTBC-SHRADXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌甾-4-烯-17-醇 生成 17α-fluoroestr-4-ene
  参考文献：
  名称：

  环烷基，双环烷基和类固醇单氟化合物的13 C- 19 F偶联和19 F NMR位移1

  摘要：

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84058-1

文献信息

• The dominant role of electric field and the questionable role of anisotropy effects of single-bond substituents in proton NMR shifts. Shielding mechanisms of and steric distortions in some monosubstituted steroids
  作者：Wolfgang Gschwendtner、Hans-Joerg Schneider

  DOI：10.1021/jo01305a027

  日期：1980.8