3-月桂酰基十四烷酸 | 91681-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-月桂酰基十四烷酸
• 英文名称: (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoic acid；Tetradecanoic acid, 3-((1-oxododecyl)oxy)-, (R)-
• CAS: 91681-56-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: IKRFTYQBIVDIMM-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  527.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-月桂酰基十四烷酸 在 EDC-MeI 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 aqueous AcOH 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.30 g (81%)的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-3-O-[(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸酯（AGP）化合物，这些化合物是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团在糖苷键中连接的结构。这些化合物在葡萄糖氨基糖环的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时也刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物作为辅助剂和免疫效应物质使用的组合物和方法。

  公开号：

  US20030199460A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基十四烷酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-月桂酰基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL ET SON UTILISATION EN IMMUNOTHÉRAPIE

  摘要：

  这项发明涉及一种双功能化合物，一方面是TLR4的激动剂，另一方面是PSMA的重要抑制剂。该化合物在免疫疗法中用于治疗和/或预防前列腺癌。因此，该发明还涉及该化合物的使用以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2021023512A1

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Synthesis of a monophosphoryl lipid A derivative and its conjugation to a modified form of a tumor-associated carbohydrate antigen GM3
  作者：Qianli Wang、Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/b907351e

  日期：——

  An efficient synthesis of a derivative of monophosphoryl lipid A suitable for coupling to various structures for the construction of glycoconjugate vaccines and its conjugation with an N-modified form of the tumor-associated antigen GM3 is presented.

  提出了单磷酰脂质 A 衍生物的有效合成方法，该衍生物适合与各种结构偶联以构建糖复合物疫苗，并将其与肿瘤相关抗原 GM3 的 N 修饰形式偶联。
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND TREATMENT OF DISEASES RELATED TO AN OVERPRODUCTION OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Bauer Jacques

  公开号：US20090054378A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Method of using immunomodulatory compounds for treating diseases related to an overproduction of inflammatory cytokines, including diseases selected from asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis, prostatitis, inflammatory bowel disease, diabetes, and rhumatoid arthritis, the compounds being of general formula (I): wherein: m and n, independently from each other, are an integer ranging from 1 to 4, X and Y represent —COOH, —O—P(O)(OH) 2 , —O—SO 2 (OH), —NH 2 , —OH, —CONH(CH 2 ) n1 —NH 2 , —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —COOH, —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHOH—CH 2 OH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —OH, O—CO—(CH 2 ) n1 —COOH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHO, —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH—CO—(CH 2 ) n2 —COOH, R 1 and R 2 each designate an acyl group derived from a saturated or unsaturated, straight- or branched-chain carboxylic acid having from 2 to 18 carbon atoms, which is unsubstituted or bears one to three substituents selected among hydroxyl, dihydroxyphosphoryloxy, alkyl of 2 to 10 carbon atoms, alkoxy of 2 to 10 carbon atoms, acyloxy of 2 to 18 carbon atoms in the acyl moiety, amino, acylamino.

  使用免疫调节化合物治疗与炎症细胞因子过度产生相关的疾病的方法，包括从哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎、前列腺炎、炎症性肠病、糖尿病和类风湿关节炎中选择的疾病，所述化合物具有通式(I)：其中：m和n分别独立于彼此，为1至4之间的整数，X和Y代表—COOH，—O—P(O)(OH)2，—O—SO2(OH)，—NH2，—OH，—CONH(CH2)n1—NH2，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—COOH，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—CHOH—CH2OH，—O—CO—(CH2)n1—OH，O—CO—(CH2)n1—COOH，—O—CO—(CH2)n1—CHO，—O—CO—(CH2)n1—NH—CO—(CH2)n2—COOH，R1和R2各自指代从饱和或不饱和、直链或支链的具有2至18个碳原子的羧酸衍生的酰基，该酰基未取代或带有1到3个在2到10个碳原子的烷基、2到10个碳原子的烷氧基、2到18个碳原子的酰氧基在酰基部分、氨基、酰氨基中选择的取代基。
• One‐Pot Protection Strategy of Glucosamine to Assemble Building Blocks of Chitosan and Lipid A
  作者：Jyun‐Siao Chen、Amit Ravindra Pantawane、Po‐Hsun Huang、Jen‐Wei Liu、Arumugam Sankar、Yi‐Jyun Lin、Yu‐Hao Liu、Hsin‐Ru Wu、Shun‐Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202000923

  日期：2020.9.14

  A series of building blocks of glucosamines for glycosylation reactions, such as 3‐alcohol glucosamines, fully protected glucosamines, O‐4 and O‐6 alcohol glucosamines were prepared by a one‐pot reaction. Glycopeptide (GP) has good selectivity for tumor angiogenesis, which makes it a potential target drug and Lipid A has recently been adopted as vaccine. Syntheses of the glycan of GP and precursors

  通过单锅反应制备了一系列用于糖基化反应的氨基葡萄糖，例如3-醇氨基葡萄糖，完全保护的氨基葡萄糖，O-4和O -6醇氨基葡萄糖。糖肽（GP）对肿瘤血管生成具有良好的选择性，这使其成为潜在的靶标药物，并且脂质A最近已被用作疫苗。还描述了GP的聚糖和脂质A二糖骨架的前体的合成。