甲酮,苯基[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]- | 17933-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲酮,苯基[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]-
• 英文名称: 4-trimethylsilylbenzophenone
• 英文别名: phenyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanone；p-Trimethylsilyl-benzophenon；Phenyl[4-(trimethylsilyl)phenyl]methanone；phenyl-(4-trimethylsilylphenyl)methanone
• CAS: 17933-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: SYHVBSNHPCRCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0329 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol	17964-15-7	C16H20OSi	256.42
  二苯甲酮	benzophenone	119-61-9	C13H10O	182.222
  对甲苯三甲基硅烷	p-(trimethylsilyl)toluene	3728-43-6	C10H16Si	164.323

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,苯基[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]- 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-2-(2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基化中的质子提取机制：取代基效应

  摘要：

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。

  DOI：

  10.1021/ja071034a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)methanol 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 作用下， 生成 甲酮,苯基[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN SILICO-ORGANIC COMPOUNDS. XXIX. THE PREPARATION AND PROPERTIES OF CERTAIN SILA-KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01376a006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• Kumada Arylation of Secondary Amides Enabled by Chromium Catalysis for Unsymmetric Ketone Synthesis under Mild Conditions
  作者：Changpeng Chen、Pei Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b01380

  日期：2018.7.6

  The synthesis of aromatic ketones by chromium-catalyzed Kumada arylation of secondary amides with organomagnesium reagents is described. This reaction was enabled by using low-cost chromium(III) salt as a precatalyst, combined with trimethylsilyl chloride as an additive, and presents a rare example of catalytic transformation of secondary amides to ketones at room temperature. It was shown that catalytically

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Hexamethyldisilane
  作者：Eric McNeill、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol701518f

  日期：2007.9.1

  A method for the palladium-catalyzed silylation of aryl chlorides has been developed. The method affords desired product in good yield, is tolerant of a variety of functional groups, and provides access to a wide variety of aryltrimethylsilanes from commercially available aryl chlorides. Additionally, a one-pot procedure that converts aryl chlorides into aryl iodides has been developed.

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。
• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。