3-氟-5-苯基吡啶 | 1214374-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-5-苯基吡啶
• 英文名称: 3-fluoro-5-phenylpyridine
• CAS: 1214374-67-0
• 化学式: C₁₁H₈FN
• 分子量: 173.19
• InChiKey: PCPOYBUASKBNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氟-5-苯基吡啶 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-fluoro-5-phenyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶脱芳构合成取代二氢吡啶

  摘要：

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.202104115
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 丙酮酸甲酯 、 丁炔二酸二甲酯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 以24.0 mg的产率得到3-氟-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Meta‐Selective Copper‐Catalyzed C–H Arylation of Pyridines and Isoquinolines through Dearomatized Intermediates

  摘要：

  C(sp2)–H functionalization offers an efficient strategy for the synthesis of various elaborated N‐containing heteroarenes. Along these lines, oxazino pyridines that can be readily prepared from pyridines, have been introduced as powerful substrates in radical‐ and ionic‐mediated meta‐C–H functionalization. However, the regioselective meta‐C–H arylation of pyridines remains a great challenge. Herein, a copper‐catalyzed meta‐selective C–H arylation of pyridines and isoquinolines through bench‐stable dearomatized intermediates is reported. Electrophilic aryl‐Cu(III) species, generated from readily accessible aryl I(III) reagents, enable the efficient meta‐arylation of a broad range of pyridines and isoquinolines. The method also allows the meta‐selective alkenylation of these heteroarenes using the corresponding alkenyl I(III)‐reagents. Late‐stage arylation of drug‐derived pyridines and larger‐scale experiments demonstrate the potential of this synthetic methodology.

  DOI：

  10.1002/anie.202405385

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C3-Selective Arylation of Pyridine with (Hetero)arenes
  作者：Guo-Lin Gao、Wujiong Xia、Pankaj Jain、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03712

  日期：2016.2.19

  Palladium catalyzed, nondirected C3-selective arylation of pyridines with arenes and heteroarenes in the presence of 1,10-phenanthroline as the ligand has been developed. The optimized conditions allow for a highly C3-selective arylation of pyridines, affording various 3,3′-bipyridines and 3-arylpyridines.

  在1,10-菲咯啉作为配体的情况下，开发了钯与芳烃和杂芳烃催化的C3选择性非定向芳构化芳基化合物。优化的条件允许吡啶的高度C3选择性芳基化，提供各种3,3'-联吡啶和3-芳基吡啶。
• BISPHOSPHONATE COMPOUNDS AND METHODS FOR BONE RESORPTION DISEASES, CANCER, BONE PAIN, IMMUNE DISORDERS, AND INFECTIOUS DISEASES
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：EP1802641B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1846424B1

  公开（公告）日：2010-01-27
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2429993B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• Substituted Dihydropyridine Synthesis by Dearomatization of Pyridines
  作者：Arne Heusler、Julian Fliege、Tobias Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202104115

  日期：2021.6.14

  sensitive reagents restricts the applicability in synthetic laboratories. Herein, we report the synthesis of a broad variety of N-substituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines by very mild and selective reduction with amine borane for the first time.

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。