3-氟-6,6a-二氢-1aH-1-噁-环丙[a]茚 | 939760-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-氟-6,6a-二氢-1aH-1-噁-环丙[a]茚
• 英文名称: 3-Fluoro-6,6a-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]indene
• 英文别名: 3-fluoro-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 939760-59-5
• 化学式: C₉H₇FO
• mdl: MFCD09026595
• 分子量: 150.152
• InChiKey: HOAZYOIJZQWYEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-基)哌嗪盐酸盐 、 3-氟-6,6a-二氢-1aH-1-噁-环丙[a]茚 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R)-1-[4-(2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-6-fluoro-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  改善5-羟色胺5-HT（1A）配体的选择性和代谢稳定性，S 15535：一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。

  摘要：

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺

  DOI：

  10.1021/jm010975+

文献信息

• SUBSTITUTED AMINOINDANES AND ANALOGS THEREOF, AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Rackelmann Nils

  公开号：US20110201590A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to substituted aminoindanes and analogs thereof of formula (I) and the pharmaceutical use thereof. Medicaments which comprise compounds of this type are suitable for the prevention or treatment of diverse disorders such as, for example, of respiratory disorders, cystic fibrosis disorders, acute or chronic renal disorders or bowel disorders.

  该发明涉及公式（I）的替代氨基茚和类似物及其药用。包含这类化合物的药物适用于预防或治疗各种疾病，例如呼吸系统疾病、囊性纤维化疾病、急性或慢性肾脏疾病或肠道疾病。
• US8822449B2
  申请人：——

  公开号：US8822449B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9550788B2
  申请人：——

  公开号：US9550788B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• [EN] INDANE SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS ACID PUMP INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN INDANE ET LEUR EMPLOI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA POMPE À ACIDE
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2007031860A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] This invention relates to compounds of the formula (I): a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or said prodrug, wherein: A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by acid pump antagonisitic activity such as, but not limited to, as gastrointestinal disease, gastroesophageal disease, gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, gastric ulcer, duodenal ulcer, NSAID-induced ulcers, gastritis, infection of Helicobacter pylori, dyspepsia, functional dyspepsia, Zollinger-Ellison syndrome, non-erosive reflux disease (NERD), visceral pain, heartburn, nausea, esophagitis, dysphagia, hypersalivation, airway disorders or asthma.
  [FR] La présente invention a pour objet des composés de formule (I), un promédicament desdits composés ou un sel de qualité pharmaceutique desdits composés ou promédicaments, où : chacun des groupements A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ et R⁹ est tel que décrit dans la description, ou un sel de qualité pharmaceutique, et les préparations contenant de tels composés, ainsi que l'emploi de tels composés dans le traitement d'un état pathologique faisant intervenir une activité antagoniste de la pompe à acide tel que, sans limitation, une maladie gastro-intestinale, une maladie gastro-oeophagienne, un reflux gastro-oeophagien (GRO), un ulcère peptique, un ulcère gastrique, un ulcère duodénal, un ulcère induit par un anti-inflammatoire non stéroïdien, une gastrite, une infection par Helicobacter pylori, une dyspepsie, une dyspepsie fonctionnelle, le syndrome de Zollinger-Ellison, un reflux non érosif (RNE), une douleur viscérale, un pyrosis, une nausée, une oeophagite, une dysphagie, une hypersalivation, des troubles des voies respiratoires ou l'asthme.
• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺