rac-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one | 62644-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: rac-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one
• 英文别名: 2-Butyl-6-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-butyl-2-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 62644-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ATBJWHYEJAHPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+/-)-(2R,3R,6S)-2-butyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  走向完全的立体化学控制：六种非对映异构单糖模拟物的合成方法

  摘要：

  描述了用于合成非对映体单糖模拟物的补充方法，其依赖于2-丁基-6-甲氧基-2,6-二氢吡喃-3-酮的衍生物的官能化。描述了在Upjohn和Donohoe（定向）反应条件下这些衍生物二羟基化的立体化学结果。详细描述了非对映体2-丁基-4,5-环氧--3-羟基-6-甲氧基四氢吡喃的水解，其通过用过苯二甲酸环氧化或通过相应羟基碘的环化而产生。这些方法使3,4,5-三乙酰氧基-2-丁基-6-甲氧基四氢吡喃的可能的八个（忽略异构体）非对映异构体中的六个立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/b202890e
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-2-butyl-6-methoxy-2,6-dihydropyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  走向完全的立体化学控制：六种非对映异构单糖模拟物的合成方法

  摘要：

  描述了用于合成非对映体单糖模拟物的补充方法，其依赖于2-丁基-6-甲氧基-2,6-二氢吡喃-3-酮的衍生物的官能化。描述了在Upjohn和Donohoe（定向）反应条件下这些衍生物二羟基化的立体化学结果。详细描述了非对映体2-丁基-4,5-环氧--3-羟基-6-甲氧基四氢吡喃的水解，其通过用过苯二甲酸环氧化或通过相应羟基碘的环化而产生。这些方法使3,4,5-三乙酰氧基-2-丁基-6-甲氧基四氢吡喃的可能的八个（忽略异构体）非对映异构体中的六个立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/b202890e

文献信息

• Towards complete stereochemical control: complementary methods for the synthesis of six diastereoisomeric monosaccharide mimetics
  作者：Robert Hodgson、Tahir Majid、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b202890e

  日期：2002.6.7

  hoxytetrahydropyrans, generated either by epoxidation with perbenzimidic acid or by cyclisation of the corresponding hydroxy iodides, are described in detail. These methods have enabled stereoselective syntheses of six of a possible eight (ignoring anomers) diastereoisomers of 3,4,5-triacetoxy-2-butyl-6-methoxytetrahydropyran. The power of the general approach lies in the ability to choose at a late

  描述了用于合成非对映体单糖模拟物的补充方法，其依赖于2-丁基-6-甲氧基-2,6-二氢吡喃-3-酮的衍生物的官能化。描述了在Upjohn和Donohoe（定向）反应条件下这些衍生物二羟基化的立体化学结果。详细描述了非对映体2-丁基-4,5-环氧--3-羟基-6-甲氧基四氢吡喃的水解，其通过用过苯二甲酸环氧化或通过相应羟基碘的环化而产生。这些方法使3,4,5-三乙酰氧基-2-丁基-6-甲氧基四氢吡喃的可能的八个（忽略异构体）非对映异构体中的六个立体选择性合成成为可能。