甲酰氨基噻唑乙酸乙酯 | 64987-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲酰氨基噻唑乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: 4-Carbethoxymethyl-2-formamidothiazole；ethyl 2-(Formylamino)-4-thiazoleacetate；(2-formylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-formamidothiazol-4-acetate；ethyl 2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 64987-05-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: UAGSMUJDTUOTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 沸点：
  341.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S37/39

制备方法与用途

用途：用于制备头孢类药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰氨基噻唑乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 manganese(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of a new class of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydrazonoacetamido cephalosporins

  摘要：

  A series of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydrazonoacetamido cephalosporins 1a-h was prepared. Whenever possible, E and Z isomers were isolated, and their relative stabilities and their interconversions were tested. The antibacterial activity was tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria. For compound 1c, whose Z and E forms do not interconvert rapidly, the Z form was the more active one. Among the other compounds, for which the E form is the only stable one for practical purposes, compound 1a was the most active. When compared with cefuroxime and cefotaxime, compound 1a showed slightly lower antibacterial activity but good serum level and half-life values.

  DOI：

  10.1021/jm00388a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 ice 、 异丙醚 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.67h， 以to give ethyl 2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetate, which的产率得到甲酰氨基噻唑乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem 4-carboxylic acid compounds

  摘要：

  公式为：##STR1## 的化合物，其中 R.sup.1 是（C.sub.1至C.sub.6）烷基，R.sup.2 是羧基或保护羧基，R.sup.3 是氨基或保护氨基，A 是羟亚胺（C.sub.1至C.sub.6）烷基或（C.sub.1至C.sub.6）-烷氧基亚胺（C.sub.1至C.sub.6）烷基，以及其药学上可接受的盐，已被发现对各种致病微生物具有活性。

  公开号：

  US04299829A1

文献信息

• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• Thiazole, imidazole and oxazole compounds and treatments of disorders associated with protein aging
  申请人：——

  公开号：US20020022622A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Provided are, among other things, compounds of formula I or IA, 1 . Also provided are methods of treatment with such compounds.

  提供的是公式I或IA,1的化合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Method for treating glaucoma IIB
  申请人：——

  公开号：US20020119970A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Provided is a method of decreasing intraocular pressure or improving ocular accommodation in an animal, including a human, comprising administering an intraocular pressure decreasing amount or ocular accommodation improving amount of a compound of the formula I or IA, 1 wherein J is oxygen, sulfur, or N—R d .

  提供了一种降低动物（包括人类）眼内压或改善眼睛调节的方法，包括给予化合物I或IA的一定量，其中J是氧、硫或N-Rd。
• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：——

  公开号：US20030130318A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds with the formula (I) 1 and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有化学式(I)1的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的应用以及用于制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的制剂。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。