methyl 4-(perfluoropropyl)benzoate | 64299-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(perfluoropropyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(heptafluoropropyl)benzoate；methyl 4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)benzoate
• CAS: 64299-47-4
• 化学式: C₁₁H₇F₇O₂
• 分子量: 304.164
• InChiKey: ZSBRRCNOXMTUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(perfluoropropyl)benzoate 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、4.91 kPa 条件下， 生成 Methyl 4-(heptafluoropropyl)cyclohexanecarboxylate 、 Methyl 4-(heptafluoropropyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(perfluoropropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A class of effective decarboxylative perfluoroalkylating reagents: [(phen)₂Cu](O₂CR_F)
  作者：Yangjie Huang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongxing Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6dt00277c

  日期：——

  [(phen)2Cu](O2CRF) (1) for the decarboxylative perfluoroalkylation of aryl and heteroaryl halides. Treatment of copper tert-butyloxide with phenanthroline ligands, with subsequent addition of perfluorocarboxylic acids afforded air-stable copper(I) perfluorocarboxylato complexes 1. These complexes reacted with a variety of aryl and heteroaryl halides to form perfluoroalkyl(hetero)arenes in moderate to high

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。
• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。
• Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787
  作者：Fialkov, Yu. A.、Zalesskaya, I. M.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——