3-氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-7-甲酰氯 | 141399-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-7-甲酰氯
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-7-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Oxo-2,3-dihydro-1-benzothiophene-7-carbonyl chloride；3-oxo-1-benzothiophene-7-carbonyl chloride
• CAS: 141399-96-4
• 化学式: C₉H₅ClO₂S
• 分子量: 212.656
• InChiKey: WICISTCDTAIJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-7-甲酰氯 在 1,2-乙二硫醇 、 苯酚 氢化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {4-[3-Oxo-7-(piperidine-1-carbonyl)-3H-benzo[b]thiophen-(2Z)-ylidenemethyl]-phenoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Bifunctional Hemithioindigo Chromophores

  摘要：

  General methods for the synthesis of novel bifunctional hemithioindigo (HT) compounds, e.g., omega-amino acid derivatives, are presented. The photochromic properties of the photoswitches have been characterized by UV-vis and H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol027102+
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-氧代-2,3-二氢-1-苯并噻吩-7-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROINDENE-4-CARBOXAMIDES AND ANALOGS THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] DIHYDROINDÈNE-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  本发明包括新颖的取代双环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施例中，本发明的化合物和组合物是壳蛋白抑制剂。（化学式I）

  公开号：

  WO2018172852A1

文献信息

• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Synthesis of Photoswitchable Hemithioindigo-Based ω-Amino Acids and Application in Boc-Based Peptide Assembly
  作者：Karola Rück-Braun、Stephan Herre、Wencke Steinle

  DOI：10.1055/s-2005-918461

  日期：——

  Efficient procedures for the preparation of the N-Boc-protected aldehydes 5a and 5b are described which are valuable precursors for the synthesis of hemithioindigo-based ω-amino acids and peptides.

  以下是翻译结果： 介绍了制备N-Boc保护的醛5a和5b的高效方法，这些醛是合成基于半硫靛的α-氨基酸和肽的重要前体。
• In search of visible-light photoresponsive peptide nucleic acids (PNAs) for reversible control of DNA hybridization
  作者：Lei Zhang、Greta Linden、Olalla Vázquez

  DOI：10.3762/bjoc.15.243

  日期：——

  changes. In particular, artificial probes activated by visible-light irradiation are highly desired in biological applications. Here, we report two novel types of visible-light photoswitchable peptide nucleic acids (PNAs) based on the molecular transducers: hemithioindigo and tetra-ortho-fluoroazobenzene. Our study reveals that the tetra-ortho-fluoroazobenzene–PNA conjugates have promising properties (fast

  光可开关的寡核苷酸可以通过光诱导的构象变化确定特定的生物学结果。特别地，在生物应用中非常需要通过可见光照射激活的人工探针。这里，我们报告了两种新类型的可见光光可肽核酸（PNA）的基础上的分子的换能器：hemithioindigo和四-邻-fluoroazobenzene。我们的研究表明，四邻-氟偶氮苯-PNA共轭物作为可逆调节剂可控制生物学环境中的寡核苷酸杂交，具有令人鼓舞的特性（快速可逆异构化，出色的热稳定性，高异构体转化率和对可见光辐射的敏感性）。此外，我们验证了这种可切换的修饰在PNA中提供了稍微不同的杂交行为。因此，熔解实验和链置换试验均表明，在所有情况下，反式异构体都是具有优异结合亲和力的异构体。受本文报道的首批化合物启发，替代版本可能会在化学生物学，纳米技术和材料科学等不同领域中找到应用。
• Synthesis of rigid photoswitchable hemithioindigo ω-amino acids
  作者：Torsten Schadendorf、Christian Hoppmann、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.110

  日期：2007.12

  The synthesis of novel N-Boc- and N-Fmoc protected hemithioindigo-based ω-amino acids is described. An approach to modulate the thermal stability of a hemithioindigo subunit is presented. Placing the amino-group in the stilbene part from the para- to meta-position leads to an increase of the half-life of the thermally labile E-form from 19 h to 47 h.

  描述了新型的N -Boc-和N -Fmoc保护的基于半硫靛蓝的ω-氨基酸的合成。提出了一种调节半硫靛蓝亚基的热稳定性的方法。从对位到间位在二苯乙烯部分中放置氨基会导致热不稳定的E型半衰期从19小时增加到47小时。
• Photochromism of Hemithioindigo Derivatives. I. Preparation and Photochromic Properties in Organic Solvents
  作者：Takeo Yamaguchi、Takahiro Seki、Takashi Tamaki、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.65.649

  日期：1992.3

  Thirteen hemithioindigo (HT) derivatives bearing alkyl chains are newly synthesized and their photochromism and emission properties are investigated. The Z/E photoisomerisms of these compounds in organic solvents are essentially in agreement with data reported by Mostoslavskii and Izmail’skii (J. Gen. Chem. USSR, Engl Transl.), 31, 21 (1961), and subsequent papers). At 77 K both the E and Z isomers

  新合成了 13 种带有烷基链的半硫靛 (HT) 衍生物，并研究了它们的光致变色和发射性能。这些化合物在有机溶剂中的 Z/E 光异构现象与 Mostoslavskii 和 Izmail'skii (J. Gen. Chem. USSR, Engl Transl.), 31, 21 (1961) 和随后的论文) 报道的数据基本一致。在 77 K 时，HT 生色团的 E 和 Z 异构体都发出强度相当的荧光，而在室温下，仅从 Z 异构体观察到非常微弱的荧光。对 Z/E 光异构化的可重复数量的检查表明，HT 发色团具有显着的固有光疲劳抗性。