3-amino-1-(2-benzyloxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 646511-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(2-benzyloxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-1-[2-(benzyloxy)ethyl]-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-amino-1-(2-phenylmethoxyethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 646511-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: RPNGIBNXWYJCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-benzyloxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[N'-benzylidene-N-(2-hydroxyethyl)-hydrazinomethylene]-malononitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-amino-1-(2-benzyloxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x

文献信息

• New strategies for the synthesis of A3 adenosine receptor antagonists
  作者：P Baraldi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00484-x

  日期：2003.9.15

  perform a rapid and a convenient divergent synthesis. A further improvement allowed the regioselective preparation of the N(8)-substituted compound 7. This method could be used as an helpful general procedure for the design of novel A(3) adenosine receptor antagonists without the difficulty of separating the N(8)-substituted pyrazolo[4,3-e]1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines from the corresponding N(7)-isomers

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。