甲酰胺,N-[9-[(2-氟苯基)甲基]-9H-嘌呤-6-基]-N-甲基- | 101155-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 甲酰胺,N-[9-[(2-氟苯基)甲基]-9H-嘌呤-6-基]-N-甲基-
• 英文名称: 9-(2-Fluorobenzyl)-6-(N-methylformamido)-9H-purine
• 英文别名: N-[9-[(2-fluorophenyl)methyl]purin-6-yl]-N-methylformamide
• CAS: 101155-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₅O
• 分子量: 285.281
• InChiKey: PRESCSZWSHLHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-[(2-氟苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺	6-Dimethylamino-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine	101154-86-3	C14H14FN5	271.297
  9H-嘌呤,6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]-	6-chloro-9-(2-fluorophenylmethyl)-9H-purine	101155-08-2	C12H8ClFN4	262.674

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-(2-氟苄基)-6-(甲基氨基)-9H-嘌呤	BW-A 78U	101155-02-6	C13H12FN5	257.27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺,N-[9-[(2-氟苯基)甲基]-9H-嘌呤-6-基]-N-甲基- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到9-(2-氟苄基)-6-(甲基氨基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445
• 作为产物：
  描述：

  9H-嘌呤,6-氯-9-[(2-氟苯基)甲基]- 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 甲酰胺,N-[9-[(2-氟苯基)甲基]-9H-嘌呤-6-基]-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0157637A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  The present invention provides a group of novel compounds useful in the treatment of CNS disorders such as epilepsy, the compounds having the general formula (III): wherein R5 is hydrogen, methyl or ethyl; R6 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopentyl, or cyclopropylmethyl and R7 is hydrogen or fluorine attached to the 6- or 5- position of the phenyl ring. Also provided are methods for the preparation of compounds of the formula (III) and pharmaceutical compositions containing the said compounds.

  本发明提供了一组可用于治疗癫痫等中枢神经系统疾病的新型化合物，这些化合物具有通式(III)： 其中R5是氢、甲基或乙基；R6是氢、甲基、羟甲基、甲氧基甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基；R7是氢或连接到苯环6-位或5-位的氟。 还提供了制备式（III）化合物和含有上述化合物的药物组合物的方法。
• Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9<i>H</i>-purine
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean

  DOI：10.1002/jhet.5570230445

  日期：1986.7

  Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine (1) from nine different precursors is reported. Compound 1 was prepared by methylamination of 6-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine (4), by alkylation of 6-methylaminepurine (5) or form 9-(2-fluorobenzyl)-1-methyladeninium iodide (8) via the Dimroth rearrangement. Selective 2-step methylation of 6-aminopurine 6 was accomplished by hydride reduction

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。