di-n-butyl pyrrole-3,4-dicarboxylate | 647025-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-n-butyl pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dibutyl 1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；dibutyl 1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 647025-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: BRLUBOIMOQLBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚甲醛 、 di-n-butyl pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以32%的产率得到octabutyl porphyrinogen-2,3,7,8,12,13,17,18-octacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d

文献信息

• Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens
  作者：Hidemitsu Uno、Kentarou Inoue、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b307132d

  日期：——

  Acid-catalyzed oligomerization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles bearing C6F5, 2,6-Cl2C6H3, CF3 and CO2Et groups at β-positions was examined. The reaction of ethyl pyrrole-3-carboxylates gave a mixture of oligomers and type I isomers of porphyrinogens and hexaphyrinogens were isolated when the other β-substituents were sufficiently bulky, for example, mesityl, 2,6-Cl2C6H3 and C6F5 groups. On the other hand, the pyrroles having other electron-withdrawing groups afforded porphyrinogens as the only isolable products.

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。