3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸 | 4361-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸
• 中文别名: 3-氧-3-氢[F]苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid；3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 4361-00-6
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• mdl: MFCD00445973
• 分子量: 240.215
• InChiKey: RMHHFZIWCLXRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-239°C
• 沸点：
  486.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Antiproliferative Potential of Several 3-Oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了两系列3-氧-3H-苯并[f]香豆烯-2-羧酸衍生物（化合物5a–i和6a–g）。评估了它们对A549和NCI-H460人类非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的体外增殖抑制活性。测量了它们的光物理特性。在这些目标化合物中，5e表现出最强的抗增殖活性，通过诱导细胞凋亡、 arrest 细胞周期和提高细胞内活性氧（ROS）水平，表明它可能是一种有效的抗肿瘤药物。此外，6g化合物具有非常低的细胞毒性，展现出优良的荧光特性，可作为生物成像的有效荧光探针。

  DOI：

  10.3390/molecules201018565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以1.82 g的产率得到3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羧酸和甲酰基衍生的香豆素作为光引发剂在光氧化或光还原过程中在可见光下进行光聚合的光引发剂：光复合材料的合成和3D打印应用

  摘要：

  本文合成了九种基于香豆素骨架和不同取代基的有机化合物，并将其用作高性能光引发剂，用于在405 nm的LED可见光照射下，甲基（丙烯酸）官能团的自由基光聚合（FRP）。实际上，使用基于库姆/碘鎓盐（0.1％/％）的两组分和三组分光引发体系，这些化合物显示出非常高的引发能力和非常好的聚合曲线（高聚合速率（Rp）和最终转化率（FC））。 1％w / w）和coum /碘盐/胺（0.1％/ 1％/ 1％w / w / w）， 分别。为了证明引发光聚合反应的效率，使用了多种技术来研究香豆素的光物理和光化学特性，例如：紫外可见吸收光谱法，稳态光解法，实时FTIR和循环伏安法。另一方面，这些化合物也在直接激光写入实验（3D打印）中进行了测试。还检查了使用LED传送带在385 nm（0.7 W / cm 2）下基于玻璃纤维或碳纤维的光复合材料的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26061753

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Syntheses, characterization and fluorescent properties of two triethylene-glycol dicoumarin-3-carboxylates
  作者：Hui Zhang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Duowang Fan、Long Qian、Changhui Yang、Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.12.052

  日期：2007.11

  by element analysis, (1)H NMR, FT-IR and UV-vis absorption spectra. The photoluminescent behaviors of triethylene-glycol dibenzo[5,6]coumarin-3-carboxylate doped in PMMA were discussed. These compounds exhibit strong blue emission under ultraviolet light excitation. Compared to coumarin-3-triethylene glycol diester, the absorption and emission spectra of benzo[5,6]coumarin-3-triethylene glycol diester

  合成了两种新颖的三乙二醇二香豆素-3-羧酸酯，并通过元素分析，（1）1 H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱进行了表征。讨论了在PMMA中掺杂的三乙二醇二苯并[5,6]香豆素-3-羧酸酯的光致发光行为。这些化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。与香豆素-3-三乙二醇二酯相比，苯并[5,6]香豆素-3-三乙二醇二酯的吸收和发射光谱由于苯部分的较大共轭而发生了红移。这些衍生物具有探索有机电致发光材料的潜力。
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Ionic Liquid–Mediated Synthesis of Coumarin-3-carboxylic Acids via Knoevenagel Condensation of Meldrum's Acid with <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Aldehydes
  作者：Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Sachin V. Bhilare、Dilip G. Raut、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910802162967

  日期：2008.9.29

  Abstract A simple, efficient, and green protocol for synthesis of coumarin-3-carboxylic acids is described via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes in [Hmim]Tfa ionic liquid, which was found to give better results than other ionic liquids. Furthermore, ionic liquid is easily reused without any appreciable loss in activity.

  摘要 通过在 [Hmim]Tfa 离子液体中将 Meldrum 酸与邻羟基芳基醛进行 Knoevenagel 缩合，描述了一种简单、高效、绿色的合成香豆素-3-羧酸的方案，发现该方案比其他离子液体具有更好的结果。 . 此外，离子液体很容易重复使用，而没有任何明显的活性损失。