3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 4352-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-oxobenzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 4352-88-9
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: DRKGVTRICWHXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  452.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Eine breit anwendbare Synthese fluoreszierender kondensierter ?-Pyrone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938720
• 作为产物：
  描述：

  3-imino-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fadda, Ahmed A.; Zeimaty, Mohammed T.; Gerges, Margaret M., Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 23 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Investigation of the Relationship Between H₂O₂ and HClO in Living Cells by a Bifunctional, Dual-ratiometric Responsive Fluorescent Probe
  作者：Jinliang Han、Xingjiang Liu、Haiqing Xiong、Jingpei Wang、Benhua Wang、Xiangzhi Song、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05604

  日期：2020.4.7

  hypochlorous acid (HClO) play vital roles in many physiological and pathological processes. However, the relationship between these two species is seldomly investigated, in part, because of the lack of robust molecular tools which can simultaneously visualize HClO and H2O2 in biosystems. In this work, we present a design strategy to construct a single fluorescent probe that can detect H2O2 and HClO by simultaneously

  作为两种重要的活性氧（ROS），过氧化氢（H2O2）和次氯酸（HClO）在许多生理和病理过程中起着至关重要的作用。但是，很少研究这两个物种之间的关系，部分原因是缺乏能够同时可视化生物系统中HClO和H2O2的强大分子工具。在这项工作中，我们提出了一种设计策略，以构建可以通过同时监视两个不同的检测通道来检测H2O2和HClO的单个荧光探针。在设计中，一种基于吩噻嗪的香豆素用作HClO的发色团和传感器，而另一种含硼酸酯的香豆素前体用作H2O2的传感器。在面对面筛选了香豆素前体部分不同的三个候选物后，发现探针CSU1具有最佳特性。如实验所示，它能够选择性，灵敏地检测到它们，从而在活细胞中产生不同的荧光信号和模式。此外，探针可以清楚地监控活细胞中H2O2和Cl-催化HPO产生内源性HClO的过程。这些研究证明了该探针作为研究HClO和H2O2在氧化应激中相互作用的有力工具的潜力。
• Microwave assisted synthesis of coumarins<i>via</i>potassium carbonate catalyzed knoevenagel condensation in 1-<i>n</i>-butyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquid
  作者：Hassan Valizadeh、H. Gholipur、Abbas Shockravi

  DOI：10.1002/jhet.5570440419

  日期：2007.7

  A variety of substituted coumarins have been prepared via an inexpensive and efficient potassium carbonate catalyzed Knoevenagel condensation of salisylaldehydes with acidic methylene compounds in ionic liquid media. 1-n-Butyl-3-methylimidazolium bromide has been employed as an alternative reaction medium in this procedure. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the

  通过廉价且有效的碳酸钾在离子液体介质中通过水杨酸醛与酸性亚甲基化合物的水杨醛缩合的Knoevenagel缩合制备了各种取代的香豆素。在该方法中，已将1-正丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物用作替代反应介质。反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，并以优异的收率获得了产物。该方法值得注意的优点是反应条件温和，产物收率好至极好。
• ZIF-8 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for the Knoevenagel synthesis of cyanoacrylates and 3-cyanocoumarins
  作者：Oleksii Kolmykov、Nassima Chebbat、Jean-Marc Commenge、Ghouti Medjahdi、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.070

  日期：2016.12

  1786 m2.g−1 were used as an heterogenous catalyst for the Knoevenagel synthesis of α,β-unsaturated cyanoesters and 3-cyanocoumarins. The preparation of 3-cyanocoumarins was efficiently achieved using DMF as the solvent and conducting the condensation at 80 °C. When the reaction was performed in ethanol, only the intermediates α,β-unsaturated cyanoesters were obtained. The ZIF-8 catalyst can be reused

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。
• Zirconium(IV) Oxychloride: A Simple and Efficient Catalyst for the Synthesis of Chromen-2-one Derivatives
  作者：S. Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri、S. Shaheen

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22849

  日期：——

  The present work explores a highly efficient, environmental friendly, green protocol for the synthesis of chromen-2-one derivatives (3a-m) by the condensation of salicylaldehydes with various active methylene compounds using zirconium (IV) oxychloride as catalyst. This is a convenient and rapid method for Knoevenagel condensation and this methodology offers several advantages including shorter reaction

  本工作探索了一种高效、环境友好、绿色的方案，以氯氧化锆（IV）为催化剂，通过水杨醛与各种活性亚甲基化合物的缩合合成色烯-2-酮衍生物（3a-m）。这是一种方便、快速的克诺文格尔缩合方法，该方法具有反应时间短、条件温和、催化剂便宜、操作程序简单等优点，并且能够以优异的收率获得所需的产物。所有合成化合物的结构均通过光谱数据得到证实。