N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: OAFPDKMQBHEYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3H-苯并吡喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Antiproliferative Potential of Several 3-Oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了两系列3-氧-3H-苯并[f]香豆烯-2-羧酸衍生物（化合物5a–i和6a–g）。评估了它们对A549和NCI-H460人类非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的体外增殖抑制活性。测量了它们的光物理特性。在这些目标化合物中，5e表现出最强的抗增殖活性，通过诱导细胞凋亡、 arrest 细胞周期和提高细胞内活性氧（ROS）水平，表明它可能是一种有效的抗肿瘤药物。此外，6g化合物具有非常低的细胞毒性，展现出优良的荧光特性，可作为生物成像的有效荧光探针。

  DOI：

  10.3390/molecules201018565