N-benzyl-3-iodoprop-2-enamide | 652976-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-iodoprop-2-enamide
• CAS: 652976-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: RIARINCQEXMERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl vinylphosphonate 、 potassium tert-butyltrifluoroboranuide 、 N-benzyl-3-iodoprop-2-enamide 在 Ir[ppy]2(dCO₂Etbpy)PF₆ 、 NiCl₂•(PCy₃)₂ 、 (4S,4'S)-4,4'-di((S)-sec-butyl)-1,1'-bis(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65 %的产率得到diisopropyl (R,E)-(1-(benzylamino)-6,6-dimethyl-1-oxohept-2-en-4-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍金属光氧化还原催化对有机膦酸盐进行三组分对映选择性烯基化反应

  摘要：

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-bromoacrylic acid 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₀BrNO 、 N-benzyl-3-iodoprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍金属光氧化还原催化对有机膦酸盐进行三组分对映选择性烯基化反应

  摘要：

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.020

文献信息

• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。