(+/-)-1-aminoindane-1-phosphonic acid | 653593-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-1-aminoindane-1-phosphonic acid
• 英文别名: (±)-1-aminoindane-1-phosphonic acid；(+/-)-1-amino-1-indanylphosphonic acid；(1-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonic acid；(1-amino-2,3-dihydroinden-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 653593-92-1
• 化学式: C₉H₁₂NO₃P
• 分子量: 213.173
• InChiKey: UPPZTOFBQNDHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(+/-)-1-aminoindane-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Zon; Miziak; Rychlewski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 2023 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-Aminobenzylphosphonic Acids with a Stereogenic Quaternary Carbon Atom via Microscopically Configurationally Stable α-Aminobenzyllithiums
  作者：Edyta Kuliszewska、Martin Hanbauer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200800475

  日期：2008.9.26

  chlorophosphate/Et(3)N and then Boc-protected (Boc=tert-butoxycarbonyl) at the nitrogen atom. These phosphoramidates were metalated by using sBuLi/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) to give alpha-aminobenzyllithiums that isomerised to alpha-aminophosphonates in yields of up to 80 % with retention of the configuration at the carbon atom. The intermediate tertiary organolithiums were found to be microscopically

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,