N-(2-Methyl-allyl)-3-oxo-butyramide | 662157-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-Methyl-allyl)-3-oxo-butyramide
• 英文别名: N-(2-Methylprop-2-en-1-yl)-3-oxobutanamide；N-(2-methylprop-2-enyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 662157-74-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: WMVRIICBGNDETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-azido-4,6-dihydroxy-6-methylhept-3-en-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(2-Methyl-allyl)-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Domino “Staudinger/Semi-Aza-Wittig/Fragmentation” Reactions of γ-Azido-β-hydroxyketones

  摘要：

  Treatment of gamma-azido-beta-hydroxyketones with triphenylphosphine resulted, depending on the structural features of the starting materials, in a domino "Staudinger/semi-aza-Wittig/fragmentation" reaction rather than a normal aza-Wittig reaction. 2-Azido-1-hydroxy-1-(2,4-dioxoalkyl)cyclopentanes, readily available by condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with 2-azidocyclopentanone, proved to be optimal starting materials for these reactions which afforded 1-(1,3-dioxoalkyl)amino-2-(alkylidene)cyclopentanes.

  DOI：

  10.1021/jo060891e

文献信息

• Domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reactions of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld、Heydar Shojaei

  DOI：10.1039/b310701a

  日期：——

  The domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reaction of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes allows a convenient synthesis of functionalized 1-acetamido-2-alkylidenecyclopentanes.

  1-氮杂基-2-羟基-4,6-二氧杂己烷的多米诺“斯陶丁格-阿扎-维提希-1,5-膦铵重排-裂解”反应能够方便地合成功能化的1-乙酰氨基-2-烷基烯基环戊烷。
• US4098953A
  申请人：——

  公开号：US4098953A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4167593A
  申请人：——

  公开号：US4167593A

  公开（公告）日：1979-09-11
• US4244988A
  申请人：——

  公开号：US4244988A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4287298A
  申请人：——

  公开号：US4287298A

  公开（公告）日：1981-09-01