N-Acetyl-N-(o-tolyl)-o-nitrobenzamid | 63012-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(o-tolyl)-o-nitrobenzamid
• 英文别名: N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)-2-nitrobenzamide；N-acetyl-N-(2-methylphenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 63012-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: GYFXXGZXNORNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(o-tolyl)-o-nitrobenzamid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1-氧代喹唑啉-1-鎓-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1H-1-羟基-喹唑啉-4-酮的简单且可扩展的电合成

  摘要：

  阴极合成可以从容易获得的硝基起始材料中可持续地获得 1-羟基-和 1-氧基-喹唑啉-4-酮。该方法具有温和的反应条件、廉价且可重复使用的碳基电极材料、完整的电化学装置和恒定电流条件的特点。硫酸用作简单的支持电解质以及环化催化剂。该方案的广泛适用性在 27 种不同取代的衍生物中得到了证明，产率高达 92%。此外，基于循环伏安法测量的机理研究强调，硝基底物选择性还原为羟胺是关键步骤。克级电解放大 100 倍证明了其与制备应用的相关性。

  DOI：

  10.1039/d3sc00266g

文献信息

• Simple and scalable electrosynthesis of 1<i>H</i>-1-hydroxy-quinazolin-4-ones
  作者：Olesja Koleda、Tobias Prenzel、Johannes Winter、Tomoki Hirohata、María de Jesús Gálvez-Vázquez、Dieter Schollmeyer、Shinsuke Inagi、Edgars Suna、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3sc00266g

  日期：——

  inexpensive and reusable carbon-based electrode materials, an undivided electrochemical setup, and constant current conditions characterise this method. Sulphuric acid is used as a simple supporting electrolyte as well as a catalyst for cyclisation. The broad applicability of this protocol is demonstrated in 27 differently substituted derivatives in high yields of up to 92%. Moreover, mechanistic studies

  阴极合成可以从容易获得的硝基起始材料中可持续地获得 1-羟基-和 1-氧基-喹唑啉-4-酮。该方法具有温和的反应条件、廉价且可重复使用的碳基电极材料、完整的电化学装置和恒定电流条件的特点。硫酸用作简单的支持电解质以及环化催化剂。该方案的广泛适用性在 27 种不同取代的衍生物中得到了证明，产率高达 92%。此外，基于循环伏安法测量的机理研究强调，硝基底物选择性还原为羟胺是关键步骤。克级电解放大 100 倍证明了其与制备应用的相关性。