(4R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 63565-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 63565-76-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.28
• InChiKey: PIDSWFBBJLJGID-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶并咪唑/1,2-氨基硫醇点击反应：一种用于合成放射性示踪剂的新型生物正交反应

  摘要：

  我们在此描述了氰基吡啶并咪唑（CPI）作为针对 1,2-氨基硫醇基团的新型生物正交点击试剂的设计和合成。基于动力学和密度泛函理论的合成化合物研究表明，将吸电子取代基纳入 CPI 支架中会降低其最低未占据分子轨道能量，从而提高反应活性。优化后的CPI 8a在生理条件下表现出快速反应性和高稳定性，并已被证明适用于各种放射性示踪剂合成方法。基于新的生物正交反应，成功制备了[ 67 Ga]Ga标记的前列腺特异性膜抗原靶向探针，用于动物模型中前列腺癌的体内成像。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00496

文献信息

• Cyanopyridoimidazole/1,2-Aminothiol Click Reaction: A Novel Bioorthogonal Reaction for Synthesis of Radiotracers
  作者：Yi-Chen Sun、Wei-Xin Shi、Wei-Chieh Kuo、Yi-Rong Hsiang、Wei-Lin Lo、Liang-Cheng Chen、Shiou-Shiow Farn、Ya-Fan Lin、Kuo-Ting Chen

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00496

  日期：2024.1.17

  We herein described the design and synthesis of the cyanopyridoimidazoles (CPIs) as new bioorthogonal click reagents toward 1,2-aminothiol groups. Kinetic and density functional theory-based studies of the synthetic compounds revealed that incorporating an electron-withdrawing substituent into the CPI scaffold lowers its lowest unoccupied molecular orbital energy, consequently increasing reactivity

  我们在此描述了氰基吡啶并咪唑（CPI）作为针对 1,2-氨基硫醇基团的新型生物正交点击试剂的设计和合成。基于动力学和密度泛函理论的合成化合物研究表明，将吸电子取代基纳入 CPI 支架中会降低其最低未占据分子轨道能量，从而提高反应活性。优化后的CPI 8a在生理条件下表现出快速反应性和高稳定性，并已被证明适用于各种放射性示踪剂合成方法。基于新的生物正交反应，成功制备了[ 67 Ga]Ga标记的前列腺特异性膜抗原靶向探针，用于动物模型中前列腺癌的体内成像。