甲酸甲酯-D3 | 23731-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸甲酯-D3
• 英文名称: methyl formate-d₃
• 英文别名: Ameisensaeure-trideuteromethylester；Trideuteromethylformiat；Methyl-d3 formate；trideuteriomethyl formate
• CAS: 23731-39-7
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 63.0287
• InChiKey: TZIHFWKZFHZASV-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸甲酯-D3 在 氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲酸氯甲酯的振动光谱和构象分析

  摘要：

  摘要 报告了正常甲酸氯甲酯、HCOOCH 2 Cl 和氘代衍生物 HCOOCD 2 Cl 的红外和拉曼研究结果。提议对先前公布的指派进行小幅改动。据观察，该分子表现出两种不同的结晶相，其红外光谱显示出明显的极化效应。然而，这些二向色光谱没有给出关于结晶氯甲基甲酸酯的分子构象的信息。气态CMF的（s-cis,gauche）构象是通过IR气相轮廓的谐波刚性转子不对称顶部模拟建立的。没有发现 CH 2 Cl 基团自由或几乎自由内部旋转的证据，这由先前的 ab initio 计算表明。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)85109-9
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 氘代甲醇 生成 甲酸甲酯-D3
  参考文献：
  名称：

  甲酸氯甲酯的振动光谱和构象分析

  摘要：

  摘要 报告了正常甲酸氯甲酯、HCOOCH 2 Cl 和氘代衍生物 HCOOCD 2 Cl 的红外和拉曼研究结果。提议对先前公布的指派进行小幅改动。据观察，该分子表现出两种不同的结晶相，其红外光谱显示出明显的极化效应。然而，这些二向色光谱没有给出关于结晶氯甲基甲酸酯的分子构象的信息。气态CMF的（s-cis,gauche）构象是通过IR气相轮廓的谐波刚性转子不对称顶部模拟建立的。没有发现 CH 2 Cl 基团自由或几乎自由内部旋转的证据，这由先前的 ab initio 计算表明。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)85109-9

文献信息

• Studies on the mechanism of chemiluminescence: Synthesis and chemiluminescent properties of the 5-hydroperoxide analogue of coelenterate luciferin
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01927-2

  日期：1996.11

  postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and its analogues. The 5-hydroperoxide analogue emitted weak light in chemiluminescent reactions in several solvent systems. However, it did not generale any amide. This research leads to the conclusion that 5-hydroperoxide is not an important intermediate in chemiluminescent reactions.

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Methoxy Methoxycarbonylation of Alkenes with Methyl Formate
  作者：Balázs Budai、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201904263

  日期：2019.7.22

  Reported here is a copper‐catalyzed 1,2‐methoxy methoxycarbonylation of alkenes by an unprecedented use of methyl formate as a source of both the methoxy and the methoxycarbonyl groups. This reaction transforms styrene and its derivatives into value‐added β‐methoxy alkanoates and cinnamates, as well as medicinally important five‐membered heterocycles, such as functionalized tetrahydrofurans, γ‐lactones

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。
• Methanol‐Assisted Autocatalysis in Catalytic Methanol Synthesis
  作者：Joachim Thrane、Sebastian Kuld、Niels D. Nielsen、Anker D. Jensen、Jens Sehested、Jakob M. Christensen

  DOI：10.1002/anie.202006921

  日期：2020.10.5

  report that methanol synthesis at commercially applied conditions using the industrial Cu/ZnO/Al2O3 catalyst is dominated by a methanol‐assisted autocatalytic reaction mechanism. We propose that the presence of methanol enables the hydrogenation of surface formate via methyl formate. Autocatalytic acceleration of the reaction is also observed for Cu supported on SiO2 although with low absolute activity

  催化甲醇合成是化学工业中的主要过程之一，并且可能会变得越来越重要，因为人们预想了由CO 2和可持续衍生的H 2产生的甲醇在未来的低CO 2排放社会中将作为能源载体发挥重要作用。。然而，尽管被广泛使用，但是反应机理和活性位点的性质尚未完全被理解。在这里，我们报道了使用工业化的Cu / ZnO / Al 2 O 3在商业应用条件下进行甲醇合成催化剂主要由甲醇辅助的自催化反应机理控制。我们提出甲醇的存在使得能够通过甲酸甲酯对表面甲酸进行氢化。对于SiO 2负载的Cu，尽管绝对活性低，但也观察到反应的自催化加速，而对于Cu / Al 2 O 3催化剂却没有。结果说明了多相催化中自催化的重要例子，并为进一步理解，改进和优化工业甲醇合成铺平了道路。
• 一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108658933A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种二芳基并噻吩型或二芳基硫醚型氘代烷基的制备方法，采用式(I)化合物为原料，与氘代烷基酯或氘代卤代烷反应，制备得到式(III)所示的二苯并噻吩型氘代盐；或采用式(II)化合物为原料，与氘代烷基酯反应，制备得到式(IV)所示的二苯基硫醚型氘代盐，式(I)化合物为式(II)化合物为式(III)化合物为式(IV)化合物为该方法未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合高效快速制备新型二芳基并噻吩型和二芳基硫醚型氘代烷基试剂。
• Vapour-phase gold-surface-mediated coupling of aldehydes with methanol
  作者：Bingjun Xu、Xiaoying Liu、Jan Haubrich、Cynthia M. Friend

  DOI：10.1038/nchem.467

  日期：2010.1

  temperature with high selectivity. The high selectivity is attributed to the ease of nucleophilic attack of the aldehydes by the methoxy intermediate—formed from methanol on the surface—which yields the methyl esters. The competing combustion occurs via attack of both methanol and the aldehydes by oxygen. The mechanistic model constructed in this study provides insight into factors that control selectivity

  含氧化合物的选择性偶联对许多合成过程至关重要，包括开发替代燃料所需的合成过程。我们报告了醛和甲醇选择性偶联的一般方法，作为酯合成的途径。所有步骤均由 Au(111) 上的氧覆盖金属金纳米粒子介导。值得注意的是，甲醇与甲醛、乙醛、苯甲醛和苯乙醛的交叉偶联生成甲酯在室温以下被氧覆盖的 Au(111) 以高选择性促进。高选择性归因于醛类易于被甲氧基中间体（由表面上的甲醇形成）亲核攻击，从而产生甲酯。竞争燃烧通过氧气对甲醇和醛的侵蚀而发生。