3-氨基-2-疏基-3H-喹唑烷-4-酮 | 16951-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-疏基-3H-喹唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxoquinazol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-amino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；3-Amino-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one；3-amino-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 16951-33-0
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD03283476
• 分子量: 193.229
• InChiKey: FRPVOZIFQMSLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保持，在2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-疏基-3H-喹唑烷-4-酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-氨基-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Majahid, Abdul Khadar; Kalyane; Shivkumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-氨基-2-疏基-3H-喹唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of the Reaction Product of Anthranilic Acid Hydrazide with Carbon Disulfide in Alkaline Medium
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、A. A. Kudryavtsev、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0342-4

  日期：2005.9

  The reaction of anthranilic acid hydrazide with carbon disulfide in alkaline medium yields 5-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione rather than 3-amino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one. The structure of the product was proved by spectral methods and chemical transformations.

  在碱性介质中，邻氨基苯甲酸酰肼与二硫化碳反应生成了5-(2-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-2-硫酮，而非3-氨基-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮。产物结构经光谱方法和化学转化得以证实。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX À BASE DE PYRAZOLOQUINAZOLINONE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2018213712A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds of formula: (I) (II) are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or (III) or R10 is (b), (IV) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  公式 (I) (II) 的化合物作为抗肿瘤剂是有用的。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 烃基，(C1-C10) 卤代烃基，(C1-C6) 羟基烷基，或 (III) 或 R10 是 (b), (IV) 其中 Q 和 A 是连接基团，Ar 是可选地取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• Synthesis of some quinazolinones inspired from the natural alkaloid L<i>-</i>norephedrine as EGFR inhibitors and radiosensitizers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Maged S. Abdel-Kader、Ali S. Alqahtani、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1080/14756366.2020.1854243

  日期：2021.1.1

  Abstract A set of quinazolinones synthesized by the aid of L-norephedrine was assembled to generate novel analogues as potential anticancer and radiosensitizing agents. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity against MDA-MB-231, MCF-7, HepG-2, HCT-116 cancer cell lines and EGFR inhibitory activity. The most active compounds 5 and 6 were screened against MCF-10A normal cell line

  摘要 在 L-去甲麻黄碱的帮助下合成了一组喹唑啉酮类化合物，以产生新的类似物作为潜在的抗癌剂和放射增敏剂。评估了这些新化合物对 MDA-MB-231、MCF-7、HepG-2、HCT-116 癌细胞系的细胞毒活性和 EGFR 抑制活性。针对 MCF-10A 正常细胞系筛选出最活跃的化合物5和6 ，并显示出较低的毒性作用。他们证明了它们对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系具有高选择性的相对安全性。对5和6的放射增敏活性的测量表明，它们可以在暴露于单剂量 8 Gy 伽马辐射后使肿瘤细胞敏感。化合物5能够诱导细胞凋亡并将细胞周期停滞在G2-M期。在 EGFR 的活性位点进行5和6的分子对接以深入了解与关键氨基酸的结合相互作用。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Quinoxalino[2′,3′:5,6][1,3,4]thiadiazino[2,3-<i>b</i>]quinazolin-15-ones: Derivatives of a Novel Ring System
  作者：Mahsa Mousavi、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/jhet.3078

  日期：2018.2

  Quinoxalino[2′,3′:5,6][1,3,4]thiadiazino[2,3‐b]quinazolin‐15‐one, a novel fused heterocyclic system, was synthesized from a one‐pot condensation reaction of 2,3‐dichloroquinoxaline and 3‐amino‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one under mild condition. Derivatization was performed on treatment of the titled compound with several alkyl bromides. In vitro antioxidant activity of the synthesized compounds

  喹喔啉[2'，3'：5,6] [1,3,4]噻二嗪[2,3 - b ]喹唑啉-15-one是一种新型的稠合杂环系统，是由2的单锅缩合反应合成的，3-二氯喹喔啉和3-氨基-2-硫代-2-，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在温和条件下。用几种烷基溴处理标题化合物进行衍生化。评价了合成化合物的体外抗氧化活性。