3-benzylideneamino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one | 887487-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzylideneamino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-benzylideneamino-1,2-dihydro-2-thioxoquinazolin-4-one；3-Benzylideneamino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；3-(benzylideneamino)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 887487-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: SQGNWJILSDYAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 沸点：
  454.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylideneamino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-2-benzoyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻二嗪和二氢噻二唑的立体选择性合成及其热解脱硫环的收缩

  摘要：

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 二氮烯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzylideneamino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Reaction Product of Anthranilic Acid Hydrazide with Carbon Disulfide in Alkaline Medium

  摘要：

  在碱性介质中，邻氨基苯甲酸酰肼与二硫化碳反应生成了5-(2-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-2-硫酮，而非3-氨基-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮。产物结构经光谱方法和化学转化得以证实。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0342-4

文献信息

• Structure of the Reaction Product of Anthranilic Acid Hydrazide with Carbon Disulfide in Alkaline Medium
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、A. A. Kudryavtsev、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0342-4

  日期：2005.9

  The reaction of anthranilic acid hydrazide with carbon disulfide in alkaline medium yields 5-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione rather than 3-amino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one. The structure of the product was proved by spectral methods and chemical transformations.

  在碱性介质中，邻氨基苯甲酸酰肼与二硫化碳反应生成了5-(2-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-2-硫酮，而非3-氨基-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮。产物结构经光谱方法和化学转化得以证实。
• Stereoselective synthesis of dihydrothiadiazinoazines and dihydrothiadiazinoazoles and their pyrolytic desulfurization ring contraction
  作者：Alya Al-Etaibi、Elizabeth John、Maher R. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.034

  日期：2011.8

  4]thiadiazines isomerize also in DMSO-d6 into the corresponding cis-stereoisomers. Pyrolytic conversion of these heterocyclic condensed dihydrothiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles, pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones via desulfurization ring contraction is described.

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3