3-氨基-2-羟基-4-甲基吡啶 | 33252-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-羟基-4-甲基吡啶
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxy-4-methylpyridine
• 英文别名: 3-amino-4-methylpyridin-2-ol；2-hydroxy-4-methyl-3-aminopyridine；3-amino-4-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 33252-54-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: GJEPRGDZYVJETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基-4-甲基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(5-chloro-1,2-dihydro-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl)cycloheptanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of the First Synthetic Allosteric Modulator of the CB₂ Receptors and Evidence of Its Efficacy for Neuropathic Pain Relief

  摘要：

  The direct activation of cannabinoid receptors (CBRs) results in several beneficial effects; therefore several CBRs ligands have been synthesized and tested in vitro and in vivo. However, none of them reached an advanced phase of clinical development due mainly to side effects on the CNS. Medicinal chemistry approaches are now engaged to develop allosteric modulators that might offer a novel therapeutic approach to achieve potential therapeutic benefits avoiding inherent side effects of orthosteric ligands. Here we identify the first ever synthesized positive-allosterk modulator (PAM) that targets CB(2)Rs. The evidence for this was obtained using [H-3]CP55940 and [S-35]GTP gamma S binding assays. This finding will be useful for the characterization of allosteric binding site(s) on CB(2)Rs which will be essential for the further development of CB2R allosteric modulators. Moreover, the new CB2R PAM displayed antinociceptive activity in vivo in an experimental mouse model of neuropathic pain, raising the possibility that it might be a good candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00368
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-氨基-2-羟基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  各种取代的2-氧吡啶吡啶衍生物：扩展大麻素CB2受体的变构调节的结构活性关系

  摘要：

  我们先前报道了2-氧吡啶吡啶-3-羧酰胺衍生物EC21a作为第一个小的合成CB2R阳性变构调节剂，它在神经性疼痛的实验小鼠模型中在体内显示出抗伤害感受的活性。 在本文中，我们通过对中心核心位置1的对氟苄基部分和位置3的酰胺基进行结构修饰，扩展了EC21a的构效关系。通过放射配体结合实验和功能测定（GTPγS，cAMP，βarrestin2）评估了体外特征。在这些新化合物中，衍生物A1（SV-10a）和A5（SB-13a）的特征分别是在位置1的苄基邻位上的氟原子或氯原子和在位置3的环庚烷甲酰胺。中央核心，对CB2R表现出积极的变构行为。他们增强了CP55,940在[35 S]GTPγS测定，以及调节的CP55,940依赖性βarrestin2募集和cAMP抑制。获得的结果扩展了我们对与CB2R变构位点相互作用的结构要求的认识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113116

文献信息

• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010047006A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. Also disclosed are compounds of the formula: 2 where the formula variables are as defined herein that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as rhinovirus 3C proteases. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  披露了具有以下公式的化合物： 1 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。还披露了具有以下公式的化合物： 2 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物对于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主是有用的，例如鼻病毒3C蛋白酶。还描述了用于制备这些化合物的中间体和合成方法。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Ahn Sung Oh

  公开号：US20110028467A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to heterocyclic derivatives, and more particularly, to novel heterocyclic derivatives useful for the preparation of medicaments for treating diseases related to uric acid.

  本发明涉及杂环衍生物，更具体地，涉及用于制备治疗与尿酸相关疾病的药物的新颖杂环衍生物。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及式(I)化合物及其使用和制备方法，以及包含式(I)化合物的组合物。