3-氨基-2-苯基氨基吡啶 | 41010-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-苯基氨基吡啶
• 中文别名: N2-苯基吡啶-2,3-二胺；(3-氨基-2-吡啶基)-苯基-胺；N-苯基吡啶-2,3-二胺
• 英文名称: 3-amino-2-phenylaminopyridine
• 英文别名: N²-phenylpyridine-2,3-diamine；3-Amino-2-phenylamino-pyridine；2-N-phenylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 41010-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD00823189
• 分子量: 185.228
• InChiKey: OLQLKEGDKARDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  356.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-苯基氨基吡啶 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到2-N-phenylamino-3-N-isopropylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYL CARBENE PHOSPHORESCENT EMITTERS

  摘要：

  提供了包含咪唑卡宾配体的有机金属化合物，其中该配体具有与咪唑环融合的含氮环。具体来说，与咪唑环融合的含氮环可能包含一个或多个氮原子。这些化合物可能表现出高光致发光（PL）效率、高斯发射光谱和/或短激发态寿命。这些材料可能特别适用作为蓝色磷光发射体。

  公开号：

  US20120228583A1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-phenylaminopyridine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-氨基-2-苯基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-b]吡啶衍生的丙烯腈：其抗氧化潜力的联合实验和计算研究

  摘要：

  我们描述了新型未取代和N-取代的咪唑并 [4,5- b ] 吡啶衍生丙烯腈的合成，这些丙烯腈是通过经典和微波辅助有机合成制备的。使用光谱 DPPH 和 ABTS 测定、FRAP 方法和电化学氧化电位测量来研究它们的抗氧化潜力。设计了靶向丙烯腈以研究甲氧基、N,N-二甲氨基和N,N-二乙氨基取代基对抗氧化活性的影响以及位于咪唑氮原子上的取代基类型[4, 5- b]吡啶核。与相对于标准BHT显著改进的活性最活跃的衍生物，分别为与取代的系统N，N- - （CH 3）2基团29和N，N- - （CH 2 CH 3）2基团在对位的位置苯基环24，30，32和34。计算分析表明，所研究的抗氧化特性主要依赖于氢原子转移特性，并且可以通过N- 咪唑氮的烷基化或通过在远处的苯基单元上引入给电子取代基，其中N , N - 二烷基胺优先于甲氧基。在几种有机溶剂中记录所选化合物的吸收光谱，以进一步揭示取代基效应和溶剂极性对光谱特征的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117527

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as antimitotic agents
  作者：Budaganaboyina Prasad、V. Lakshma Nayak、P.S. Srikanth、Mirza Feroz Baig、N.V. Subba Reddy、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.002

  日期：2019.3

  A library of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides (7a–al) have been designed, synthesized and screened for their anti-proliferative activity against some selected human cancer cell lines namely DU-145, A-549, MCF-7 and HeLa. Most of them have shown promising cytotoxicity against lung cancer cell line (A549), amongst them 7f was found to be the most potent anti-proliferative

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05250549A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Sulfonamide derivatives of the general formula (I): ##STR1## wherein preferably R.sup.1 represents a lower alkoxy group, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in the specification, A and B may be the same or different from each other and each represents .dbd.N-- or .dbd.CH--, E represents an aromatic 6-membered cyclic group, which may have 1 or 2 nitrogen atoms in the ring, and may be substituted with 1 to 3 substituents which may be the same or different from one another with the proviso that a combination of R.sup.1 which is a hydrogen atom, lower alkyl group, nitro group or amino group which may be protected, R.sup.2 and R.sup.3 which are each a hydrogen atom, A and B which are each .dbd.CH-- and E which is a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents G which may be the same or different from one another is excluded, or pharmacologically acceptance salts of them.

  磺酰胺衍生物的通用公式(I)：##STR1## 其中，优选地，R.sup.1代表一个低烷氧基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如说明书所述定义，A和B可以相同也可以不同，每个代表.dbd.N--或.dbd.CH--, E代表一个芳香族6元环组，其中环中可能含有1个或2个氮原子，并且可以用1到3个可以相同也可以不同的取代基进行取代，前提是R.sup.1为氢原子、低烷基、硝基或可能被保护的氨基，R.sup.2和R.sup.3各自为氢原子，A和B各自为.dbd.CH--，E为可以被1到3个相同或不同的取代基G取代的苯基组被排除在外，或者是它们的药理可接受盐。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE KINASE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009047506A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds of formula (I): wherein R1, A, X1, X2, X3, X4, X5 and R2 are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及公式（I）的新的双环杂环衍生物化合物，其中R1、A、X1、X2、X3、X4、X5和R2如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。