1-Phenyl-N-(pyrimidin-2-yl)ethan-1-imine | 477719-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Phenyl-N-(pyrimidin-2-yl)ethan-1-imine
• 英文别名: 1-phenyl-N-pyrimidin-2-ylethanimine
• CAS: 477719-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: HQRHUKRDRQBOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-N-(pyrimidin-2-yl)ethan-1-imine 、 二苯基乙炔 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(2,3,5-triphenyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation

  摘要：

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc04676e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Phenyl-N-(pyrimidin-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed [3+2] cycloaddition of ketoimines with alkynes via directed sp³ C–H bond activation

  摘要：

  钯催化的酮亚胺与炔烃的氧化[3+2]环加成反应，通过Csp^3-H活化，有效地实现了对多取代吡咯的高效访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc04676e

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation-assisted intermolecular carbenoid functionalization of α-imino Csp³–H bonds
  作者：Xun Chen、Ying Xie、Xinsheng Xiao、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c5cc06428g

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cross-coupling/cyclization cascade of α-imino Csp³–H bonds with donor/acceptor α-acyl diazocarbonyl compounds has been developed.

  一种Rh（III）催化的α-亚胺Csp³–H键与供体/受体α-酰基重氮羰基化合物的交叉偶联/环化级联反应已经开发出来。