(S,S)-Bis[2-(1-methoxypropyl)phenyl] diselenide | 200639-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-Bis[2-(1-methoxypropyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: Bis{2-[(1S)-1-methoxypropyl]phenyl}diselane；1-[(1S)-1-methoxypropyl]-2-[[2-[(1S)-1-methoxypropyl]phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 200639-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Se₂
• 分子量: 456.345
• InChiKey: FAUHUBXQQJZGFF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-Bis[2-(1-methoxypropyl)phenyl] diselenide 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光谱法首次检测亚硒基氟化物ArSe-F：Ar2Se2 / XeF2和ArSe-SiMe3 / XeF2试剂的性质。

  摘要：

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大

  DOI：

  10.1002/chem.200400596
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,S)-Bis[2-(1-methoxypropyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过NMR光谱法首次检测亚硒基氟化物ArSe-F：Ar2Se2 / XeF2和ArSe-SiMe3 / XeF2试剂的性质。

  摘要：

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大

  DOI：

  10.1002/chem.200400596

文献信息

• Epimerization of <i>trans</i>‐Cycloalkenes with the X−C=C−SeR*‐Unit – The Steric Demand of X=H, F, Cl, Br, I, Me, Et and CF₃
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Andreas J. Achazi

  DOI：10.1002/ejoc.202300838

  日期：2023.11.14

  The ring inversion of trans-cycloalkenes, ring sizes 9–20, investigated with temperature variable 13C NMR spectroscopy, is a highly sensitive method to characterize the steric demand of substituents: H≪F≪Cl

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl
• Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1002/chem.19970031123

  日期：1997.11

  AbstractThe synthesis of various nonracemic diselenides by different methods is described. These diselenides are precursors for optically active selenium electrophiles. Their facial selectivity upon addition to styrene was investigated with respect to the chiral moiety neighboring the selenium. Diselenides 1 i, 1 n, and 1 v yielded addition products 7 with diastereomeric excesses up to 95%. Some diselenides, intermediates, and products of the addition reaction were investigated by 77Se NMR spectroscopy.