(2S,3S)-2,3-epoxyangelic acid | 171229-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxyangelic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Dimethyloxirane-2-carboxylic acid；(2S,3S)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 171229-14-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: YTQMZWQQWSTMDQ-UCORVYFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S)-2,3-epoxyangelic acid 以 乙醚 为溶剂， 以14%的产率得到(2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives

  摘要：

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00025-1
• 作为产物：
  描述：

  (2′S,3′S)-3α-(2′,3′-epoxyangeloyloxy)kaur-16-en-19-oic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxyangelic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Wedelia prostrata的新的手性环氧乙烷基部分的新戊烷双萜

  摘要：

  摘要四个新的手性环氧天使酸酯新的对映月桂烷二萜，（2'R，3'R）-3α-（2'，3'-epoxyangeloyloxy）-kaur-16-en-19-oic acid（1），（2 ′S，3′S）-3α-（2′，3′-环氧angylyloxy）-kaur-16-en-19-oic acid（2），（2′S，3′R）-3α-（2′， 3'-环氧Angeloyloxy）-kaur-16-en-19-oic酸（3）和（2'R，3'S）-3α-（2'，3'-epoxyangeloyloxy）-kaur-16-en-19-从Wedelia prostrata中分离出了油酸（4）和八种已知的二萜（5-12）。新结构的绝对构型是通过X射线晶体学，ECD计算和化学方法确定的。评估了所有化合物对人HepG-2细胞的细胞毒性活性，IC50值为11.72±0.22μmol/ L至54.75±1.12μmol/ L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.038

文献信息

• New ent-kaurane diterpenes with chiral epoxyangelate moieties from Wedelia prostrata
  作者：Zhongnan Wu、Yubo Zhang、Wen Li、Nenghua Chen、Qianwen Niu、Yingying Li、Qingguo Li、Dan Yang、Yaolan Li、Guocai Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.038

  日期：2019.2

  (2), (2′S,3′R)-3α-(2′,3′-epoxyangeloyloxy)-kaur-16-en-19-oic acid (3) and (2′R,3′S)-3α-(2′,3′-epoxyangeloyloxy)-kaur-16-en-19-oic acid (4), along with eight known diterpenes (5−12), were isolated from Wedelia prostrata. The absolute configurations of the new structures were determined by X-ray crystallography, ECD calculations and chemical methods. All compounds were evaluated for their cytotoxicity

  摘要四个新的手性环氧天使酸酯新的对映月桂烷二萜，（2'R，3'R）-3α-（2'，3'-epoxyangeloyloxy）-kaur-16-en-19-oic acid（1），（2 ′S，3′S）-3α-（2′，3′-环氧angylyloxy）-kaur-16-en-19-oic acid（2），（2′S，3′R）-3α-（2′， 3'-环氧Angeloyloxy）-kaur-16-en-19-oic酸（3）和（2'R，3'S）-3α-（2'，3'-epoxyangeloyloxy）-kaur-16-en-19-从Wedelia prostrata中分离出了油酸（4）和八种已知的二萜（5-12）。新结构的绝对构型是通过X射线晶体学，ECD计算和化学方法确定的。评估了所有化合物对人HepG-2细胞的细胞毒性活性，IC50值为11.72±0.22μmol/ L至54.75±1.12μmol/ L。
• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。