1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride | 188990-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 188990-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: WTRLVCRTGGOVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-benzo[d]azocine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-苯丙醛 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3-benzazocine-2-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Bromoarene Based Approach to Phenylalanine Analogues Hic and Nic

  摘要：

  结合 Ph4PCl 并使用溴芳烃作为底物的 Heck 反应系统使得构象受限的苯丙氨酸类似物 Hic 和 Nic 的合成时间显着缩短，从而促进了这些氨基酸的大量生产。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3088

文献信息

• Gibson, Susan E.; Guillo, Nathalie; Middleton, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 447 - 455
  作者：Gibson, Susan E.、Guillo, Nathalie、Middleton, Richard J.、Thuilliez, Audrey、Tozer, Matthew J.

  DOI：——

  日期：——
• INCORPORATION OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PHENYLALANINE DERIVATIVES TIC, SIC, HIC AND NIC INTO A CHOLECYSTOKININ-B/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Susan E Gibson、Nathalie Guillo、S.Barret Kalindjian、Matthew J Jozer

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00211-4

  日期：1997.5

  The preparation and biological properties of a conformationally constrained series of cholecystokinin-B/gastrin receptor ligands are described. The 9-membered ring (Nic) derivative was found to be as active at these receptors as an unconstrained phenylalanine analogue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.