Methyl 3-D-acetamidooctanoate | 141627-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-D-acetamidooctanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-acetamidooctanoate
• CAS: 141627-73-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XXIMNMCRPXTYOY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-D-acetamidooctanoate 生成 (R)-3-(2,4-Dinitro-phenylamino)-octanoic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Hormothamnin A的总结构，一种来自热带海洋蓝藻hormothamnion enteromorphoides的有毒环状十一肽

  摘要：

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88753-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 Hormothamnin A 生成 Methyl 3-D-acetamidooctanoate 、 (2S,3R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 、 (2R,3R)-2-{(2S,3R)-2-[(R)-2-((R)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hormothamnin A的总结构，一种来自热带海洋蓝藻hormothamnion enteromorphoides的有毒环状十一肽

  摘要：

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88753-6

文献信息

• Total structure of hormothamnin A, A toxic cyclic undecapeptide from the tropical marine cyanobacterium hormothamnion enteromorphoides
  作者：William H. Gerwick、Zhi D. Jiang、Santosh K. Agarwal、Bennett T. Farmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88753-6

  日期：1992.3

  LE-L-LEU, obtained under partial hydrolysis conditions, was instrumental to the final structure determination. β-D-aminooctanoic acid (D-BAOA) was characterized as a per-ester derivative following complete acid hydrolysis and Z-didehydrohomoalanine (DHHA) was spectroscopically in the intact peptide. The remaining residues (HYPRO, 2 × HSER, GLY) were evident from amino acid and spectroscopic analysis

  热带海洋蓝藻Hormothamnion enteromorphoides产生一系列细胞毒性和抗菌性环状肽。其中最具亲脂性的激素是香豆素A，其结构是通过物理数据的解释（主要是高NMR和FAB MS）以及化学衍生和降解方案来确定的。一个关键五肽片段的隔离d PHE- d -LEU-大号-ILE- d -同种异体-ILE-大号-Leu，部分水解的条件下得到，是有助的到最终结构测定。β- D-氨基辛酸（D-BAOA）表征为在完全酸水解后的过酸酯衍生物，并且在完整肽段中通过光谱分析了Z-二氢脱氢高丙氨酸（DHHA）。从氨基酸和光谱分析中可以明显看出剩余的残留物（HYPRO，2×HSER，GLY）。这些残基的测序利用了来自片段，完整肽的高场NMR（NOESY和ROESY）和FAB MS分析的知识。α-氨基残基的绝对立体化学通过用Marfey's试剂衍生的酸释放残基的HPLC分析来确定。通过圆二色性分析