diethyl 4-(phenylmethoxy)phenylphosphonate | 157187-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 4-(phenylmethoxy)phenylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-(benzyloxy)phenyl)phosphonate；Diethyl [4-(benzyloxy)phenyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 157187-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₁O₄P
• 分子量: 320.325
• InChiKey: MJFPHJVVKHOKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(phenylmethoxy)phenylphosphonate 在 五氯化磷 作用下， 以31%的产率得到4-(phenylmethoxy)phenylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和膦酰胺，一系列新型的具有抗肿瘤活性的有效基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.015
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 、 亚磷酸三乙酯 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到diethyl 4-(phenylmethoxy)phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接脱氨基功能化

  摘要：

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11453

文献信息

• Procédé de préparation du resvératrol et ses applications
  申请人：Sochinaz SA

  公开号：EP1466884A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  La présente invention se situe dans le domaine de la chimie et plus particulièrement dans le domaine de la chimie organique de synthèse. L'invention à pour objet un nouveau procédé du Resvératrol ou 3,5-dihydroxy-4'-hydroxystilbène (isomère E) qui consiste en ce qu'on effectue la déprotection des groupes phénol au départ du 3,5-dibenzyloxy 4'-benzyloxy stilbène, au moyen du couple halogénure d'aluminium / N, N-dialkylaniline, pour obtenir le 3,5-dihydroxy 4'-hydroxy stilbène avec un degré de pureté supérieurs à 98%. Le 3,5-dibenzyloxy 4'-benzyloxystilbène (isomère E) est lui même préparé par réaction du Wittg-Horner entre le 4-benzyloxyphényl phosphonate de diéthyle et le 3,5-dibenzyloxybenzaldéhyde. Application au domaine de la cosmétique et de la thérapeutique.

  本发明属于化学领域，尤其是合成有机化学领域。 本发明的目的是一种白藜芦醇或 3,5-二羟基-4'-羟基二苯乙烯（E 异构体）的新工艺，包括通过卤化铝/N,N-二烷基苯胺偶联剂对 3,5-二苄氧基 4'-苄氧基二苯乙烯中的苯酚基团进行脱保护，以获得纯度大于 98%的 3,5-二羟基-4'-羟基二苯乙烯。 3,5-二苄氧基 4'-苄氧基二苯乙烯（E 异构体）本身是通过 4-苄氧基苯基膦酸二乙酯和 3,5-二苄氧基苯甲醛之间的 Wittg-Horner 反应制备的。 应用于化妆品和治疗。
• Cyclic phosphinamides and phosphonamides, novel series of potent matrix metalloproteinase inhibitors with antitumour activity
  作者：Morten Dahl Sørensen、Lars K.A. Blæhr、Mette K. Christensen、Thomas Høyer、Scilla Latini、Pernille-Julia V. Hjarnaa、Fredrik Björkling

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.015

  日期：2003.12

  The design, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of a series of novel nonpeptidic cyclic phosphon- and phosphinamide-based hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-1, MMP-3, and MMP-9 are presented. Based on modelling studies and X-ray analysis, a model of the binding mode of these novel compounds in the MMP active site was obtained. This model provided a rational

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。
• Direct Deaminative Functionalization
  作者：Balu D. Dherange、Mingbin Yuan、Christopher B. Kelly、Christopher A. Reiher、Cristina Grosanu、Kathleen J. Berger、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c11453

  日期：2023.1.11

  conversion of amines to bromides, chlorides, iodides, phosphates, thioethers, and alcohols, the heart of which is a deaminative carbon-centered radical formation process using an anomeric amide reagent. Experimental and computational mechanistic studies demonstrate that successful deaminative functionalization relies not only on outcompeting the H-atom transfer to the incipient radical but also on the generation

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。