3-氨基-4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 890656-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氨基-4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-4-bromo-1h-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 890656-26-5
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: PIOAIBWVLBVIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  345.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.53h， 生成 tert-butyl 3-Benzyl-7-bromo-4-oxo-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪取代的 1H-吡咯-2-甲酰胺和相关束缚杂环的合成

  摘要：

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719873
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115403584A

文献信息

• 一种合成培美曲塞中间体培美苯甲酸的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN109232579B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种合成培美曲塞中间体培美苯甲酸的方法，包括下列步骤：步骤1，将式(II)化合物和醋酸胍溶在有机溶剂中，回流反应得式(III)化合物；步骤2，将式(III)化合物与式(IV)所示的烷基硼酸溶于混合溶剂中，在催化剂和碱作用下发生Suzuki偶联反应，制得式(V)化合物；步骤3，式(V)化合物与氢氧化钠发生酯水解反应，而后经酸化即制得目标产物。本发明提供的培美曲塞重要中间体培美苯甲酸的合成方法步骤短、合成效率高、无细胞毒性物质产生，杂质少，工艺稳定，适于工业化生产，为制备培美曲塞及中间体提供了一条新的途径。
• Novel Pyrrolo [3,2-D]Pyrimidin-4-One Derivatives And Their Use In Therapy
  申请人：Bogevig Anders

  公开号：US20080221136A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 12 , L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  公开了式（I）的新化合物，其中R1、R12、L、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在神经炎症性疾病、心血管疾病和呼吸系统疾病的治疗或预防中特别有用。
• NOVEL PYRROLO [3, 2-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：BÖGEVIG Anders

  公开号：US20110059996A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 12 , L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  公开了一种式子为（I）的新化合物，其中R1，R12，L，X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病，心血管疾病和呼吸系统疾病。
• Pyrrolo [3,2-d]pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07829707B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R1, R12, L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  本发明公开了一种新的化合物，其化学式为（I），其中R1、R12、L、X和Y的定义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在治疗或预防神经炎性疾病、心血管疾病和呼吸系统疾病方面特别有用。
• Pyrrolo[3,2-D]pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
  申请人：Bögevig Anders

  公开号：US08859568B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R1, R12, L, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardiovascular disorders and respiratory disorders.

  本发明公开了一种新的化合物，其化学式为(I)，其中R1、R12、L、X和Y的定义如规范中所述，以及其医药上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病、心血管疾病和呼吸系统疾病方面特别有用。