3-氨基-4-溴苯甲酸乙酯 | 168473-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-溴苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-bromobenzoate
• CAS: 168473-88-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PPVXNRMIVXWQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-溴苯甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 tert-butyl 4-(17-oxo-20,21-diazatricyclododeca-3,5(13),6(20),11(15),12(14)-pentaen-11-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC LIGANDS FOR DEGRADATION OF IKZF2 OR IKZF4
  [FR] LIGANDS TRICYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION D'IKZF2 OU D'IKZF4

  摘要：

  提供了降解IKZF2和/或IKZF4的三环化合物，用于医疗治疗，包括异常细胞增殖，包括癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病或自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2022081925A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯乙酸乙酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到3-氨基-4-溴苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联是2-氨基联苯和2,2'-二氨基联苯合成的关键步骤：在Zn席夫碱配合物合成中的应用

  摘要：

  Suzuki-Miyaura反应被用作合成2-氨基联苯和2,2'-二氨基联苯的关键步骤，而这些反过来又可用于制备Zn的席夫碱配合物。特别强调的是2-溴苯胺与2-硝基取代的芳基硼酸之间的交叉偶联反应，目前尚无此类研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000599

文献信息

• Enhancing Reactivity and Selectivity of Aryl Bromides: A Complementary Approach to Dibenzo[ <i>b,f</i> ]azepine Derivatives
  作者：Alessandra Casnati、Marco Fontana、Giovanni Coruzzi、Brunella Maria Aresta、Nicola Corriero、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/cctc.201800940

  日期：2018.10.9

  Dihydrodibenzo[b,f]azepines and dibenzo[b,f]azepines can be efficiently synthesized from aryl bromides, o‐bromoanilines and norbornene or norbornadiene by means of palladium catalysis. This protocol gives access to dibenzo[b,f]azepine core containing a variety of electron‐withdrawing substituents on both aromatic rings and complements the previously reported methodology where electron rich aryl iodides

  二氢二苯并[ b，f ]氮杂和二苯并[ b，f ]氮杂可以通过钯催化从芳基溴化物，邻溴代苯胺和降冰片烯或降冰片二烯有效合成。该协议可以访问二苯并[ b，f]氮杂core核在两个芳环上均包含多个吸电子取代基，并补充了先前报道的方法，在该方法中优先使用富含电子的芳基碘化物。KI的存在，即使是低于化学计量的量，对于该三组分反应也至关重要。适当添加碘化物阴离子对反应速率和选择性具有显着影响。的三环类抗抑郁药氯米帕明（安那芬尼正式三步合成®）也被描述。
• Preparations and Reactions of SF5-Substituted Aryl and Heteroaryl Derivatives via Mg and Zn Organometallics
  作者：Annette Frischmuth、Andreas Unsinn、Klaus Groll、Heinz Stadtmüller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201201485

  日期：2012.8.13

  Polyfunctional SF5‐substituted cycles: Several organometallic sequences using zinc, copper, and magnesium intermediates were developed to prepare a broad range of SF5‐substituted aromatic and heterocyclic compounds of potential interest for pharmaceutical applications.

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。
• [EN] 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5(4H)-ONE AND 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DE]QUINOLIN-5-OL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-ARYL-4-ALKYLPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5(4H)-ONE ET DE 8-ARYL-4-ALKYL-4,5-DIHYDROPYRROLO[2,3,4-DÉ]QUINOLÉINE-5-OL
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2009008552A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  An object of the present invention is to provide an antagonist against CRF receptors which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for diseases in which CRF is considered to be involved, such as depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, hypertension, gastrointestinal diseases, drug dependence, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, cephalic external wound, inflammation, immunity-related diseases, alopecia, irritable bowel syndrome, sleep disorders, epilepsy, dermatitides, schizophrenia, pain, etc. An 8-aryl-4-alkylpyrrolo[2,3,4-de]quinolin-5(4H)-one or 8-aryl-4-alkyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-de]quinolin-5-ol derivative represented by the following formula [I], has a high affinity for CRF receptors, and is effective against diseases in which CRF is considered to be involved.

  本发明的目的是提供一种CRF受体拮抗剂，该拮抗剂作为治疗或预防剂对CRF参与的疾病具有疗效，如抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物依赖、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部外伤、炎症、免疫相关疾病、脱发、肠易激综合征、睡眠障碍、癫痫、皮肤炎、精神分裂症、疼痛等。以下式[I]所代表的8-芳基-4-烷基吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5(4H)-酮或8-芳基-4-烷基-4,5-二氢吡咯并[2,3,4-de]喹啉-5-醇衍生物具有高亲和力，对CRF参与的疾病具有疗效。
• [EN] TRICYCLIC LIGANDS FOR DEGRADATION OF IKZF2 OR IKZF4<br/>[FR] LIGANDS TRICYCLIQUES POUR LA DÉGRADATION D'IKZF2 OU D'IKZF4
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081925A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Tricyclic compounds that degrade IKZF2 and/or IKZF4 are provided for medical therapy, including abnormal cellular proliferation, including cancer, inflammatory disorders, neurodegenerative disorders or autoimmune disorders.

  提供了降解IKZF2和/或IKZF4的三环化合物，用于医疗治疗，包括异常细胞增殖，包括癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病或自身免疫性疾病。
• WO2021048618A5
  申请人：——

  公开号：WO2021048618A5

  公开（公告）日：2023-09-19