4-Cyano-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide | 164580-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Cyano-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 164580-35-2
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: FEGIMFOWOVRIQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide 在 potassium fluoride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-cyano-2-heptafluoroisopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核取代与全氟异丙基碳负离子合成全氟烷基取代的叠氮化合物

  摘要：

  通过在适当的溶剂中用固体KF处理全氟丙烯（HFP）原位生成的全氟异丙基碳负离子会添加到N-烷基吡啶鎓，喹啉鎓和其他叠氮盐中，从而生成具有全氟异丙基的合理稳定的N-烷基二氢嗪。在大多数情况下，加成在杂环的2位进行。这些二氢嗪的稳定性取决于N-烷基和嗪环中存在的其他取代基的性质。在与三氟乙酸酐的反应中，它们中最不稳定的被转化为其稳定的C-三氟乙酰基衍生物。的治疗Ñ苄基或ñ - p-甲氧基苄基-2-全氟异丙基二氢嗪与氧化剂如DDQ或硝酸铈（IV）铵导致苄基C-N键断裂，然后氧化环，得到在芳族环中具有全氟异丙基的吡啶或喹啉。基于这些发现，通过氢的氧化亲核取代，拟订了将全氟烷基取代基引入到嗪环中的新方案。它涉及三个化学步骤：（i）用p -MeOC 6 H 4 CH 2使嗪烷基化Br，（ii）所得盐与从HFP和KF原位生成的氟化碳负离子反应，以及（iii）用CAN处理后，分离出的二氢嗪进行N-脱保护和

  DOI：

  10.1021/jo062254u

文献信息

• Nucleophilic difluoromethylation of CN bonds in heterocycles with difluoromethyl silane reagents
  作者：Weizhou Huang、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Wei Zhang、Alexander D. Dilman、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.039

  日期：2012.7

  An efficient and straightforward nucleophilic difluoromethylation of C=N bonds in heterocycles under the activation of alkylating agents has been developed. Cyclic iminium salts derived from dihydroisoquinolines, quinolines, and pyridines were successfully difluoromethylated with sulfur-based fluoroalkyl silanes affording a series of new difluoromethylated nitrogen-containing heterocyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.