3-溴-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | 203195-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-溴-4-甲基-2-噻吩甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-methylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-2-thiophenecarboxylate；3-bromo-4-methyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；3-Brom-4-methyl-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；methyl 3-bromo-4-methyl-thiophene-2-carboxylate
• CAS: 203195-42-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• mdl: MFCD00729034
• 分子量: 235.101
• InChiKey: RPJLIEYYEYUZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2,4,-二溴-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Nitschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 135,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.55%的产率得到3-溴-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有力，脑可渗透和口服有效的α7烟碱乙酰胆碱受体[4-（5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-丙酰基噻吩-3-基）苯磺酰胺的正变构调节剂。活动关系和临床前表征。

  摘要：

  描述了一系列噻吩苯基磺酰胺作为α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）的正变构调节剂（PAM）的发现。通过优化该系列化合物，可以鉴定出化合物28，这是一种新型的α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）PAM。化合物28表现出良好的体外效能，具有跨物种的药代动力学特征，具有出色的大脑渗透性和停留时间。在非常低的剂量水平下，化合物28在新的目标和社会认可任务中，在时间延迟和东pol碱引起的健忘范例中，强烈逆转了情景记忆/工作记忆中的认知缺陷。此外，化合物28在1期临床试验中显示出优异的安全性，并正在评估轻度至中度阿尔茨海默氏病患者作为单一疗法的疗效和安全性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01569

文献信息

• [EN] 7-(MORPHOLINYL)-2-(N-PIPERAZINYL) METHYL THIENO [2, 3-C] PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-(MORPHOLINYL)-2-(N-PIPÉRAZINYL)MÉTHYLTHIÉNO[2, 3-C]PYRIDINE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2016092556A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel series of substituted 7-(morpholinyl)-2-(N-piperazinyl)-methyl thieno [2, 3-c] pyridines of the following structure of formula I. Where in R1, R2, R3 and R4 are defined.

  本发明涉及以下结构的新型取代7-(吗啡啉基)-2-(N-哌嗪基)-甲基噻吩[2,3-c]吡啶的系列化合物，其化学式如下所示。其中R1、R2、R3和R4已定义。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS ALPHA7 NACHR MODULATORS
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US20130331387A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Z, m and R 1 -R 6 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  公开的是一种具有式（I）的化合物，其中Z、m和R1-R6如本文所述，作为尤其是α7亚型的尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，在需要的受试者中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物、异构体、包合物和其共晶，可单独使用或与适当的其他药物组合使用，以及含有这种化合物和类似物的药物组合物。还公开了一种制备这些化合物的方法及其在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中的用途。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS NACHR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE NACHR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005153A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Disclosed is a compound of formula (I): wherein 'D', Έ', 'm', 'n' and R1-R4 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中'D'、Έ'、'm'、'n'和R1-R4如本文所述，作为尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受试者中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶型、溶剂合物、异构体、包合物和共晶物，可以单独使用或与适当的其他药物组合使用，并含有这种化合物和类似物的药物组合物。还公开了这些化合物的制备过程和它们在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆症等疾病方面的用途。
• 5,6-dihydro-(1,4,2)-Dioxazin-substituted (hetero) aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06200931B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention relates to novel substituted sulphonylamino(thio)carbonyl compounds of the formula (I) in which A represents a single bond, represents oxygen, imino (NH), alkanediyl (alkylene) or alkylimino (N-alkyl), J represents a (hetero)aryl grouping selected from the series phenyl, pyridyl, pyrazolyl, thienyl which is substituted by a 5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl group (which may for its part be substituted by halogen, alkyl or halogenoalkyl) and optionally by one or two further radicals selected from the series cyano, halogeno, alkyl, halogenoalkyl, phenyl, pyridyl, Q represents oxygen or sulphur and, R represents optionally substituted heterocyclyl having 5 ring members of which at least one is oxygen, sulphur or nitrogen and one to three more may be nitrogen, and salts of compounds of the formula (I), processes and specific novel intermediates for their preparation and their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代磺酰胺(硫)羰基化合物，其化学式为(I)，其中A代表单键，代表氧、亚胺(NH)、烷二基(烷基)或烷基亚胺(N-烷基)，J代表从苯基、吡啶基、吡唑基、噻吩基等系列中选择的(杂)芳基团，该团经过取代而含有5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基团(该基团本身可能被卤素、烷基或卤代烷基取代)，并且可选地还含有来自氰基、卤代基、烷基、卤代烷基、苯基、吡啶基的一个或两个进一步基团，Q代表氧或硫，R代表可选地取代的具有5个环成员的杂环烷基，其中至少一个是氧、硫或氮，另外一到三个可能是氮，并且化合物(I)的盐，以及其制备的过程和特定新型中间体及其作为除草剂的用途。
• BIARYL DERIVATIVES AS NACHR MODULATORS
  申请人：Sinha Neelima

  公开号：US20140155433A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed is a compound of formula (I): wherein ‘D’, ‘E’, ‘m’, ‘n’ and R 1 -R 4 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中，‘D’，‘E’，‘m’，‘n’和R1-R4如此描述，作为尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受体中使用，以及类似物，前药，同位素替代物，代谢物，药学上可接受的盐，多晶形，溶剂化物，异构体，包合物和共晶体，单独或与适当的其他药物组合使用的用途，以及含有这些化合物和类似物的药物组合物。还公开了制备这些化合物的过程及其在治疗中的预期用途，特别是在防治阿尔茨海默病，轻度认知障碍，老年性痴呆等疾病方面的应用。