5,5-Dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester | 185347-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5,5-dimethylbicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate；ethyl 5,5-dimethylbicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate
• CAS: 185347-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RVLBKPVMTMMHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以36%的产率得到5,5-Dimethyl-bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于σ，π和n轨道参与2和3-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯溶剂分解的过程

  摘要：

  3，3-二甲基-2-氧代-和2，2-二甲基-3-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯的溶剂分解（6和8）分别形成环收缩和断裂的产物。考虑到n-和σ-参与，解释了取代基对溶剂分解速率的影响。这种n，σ参与导致中间碳阳离子的结构和稳定性发生变化，这可以通过AM1方法检测到。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00845-9

文献信息

• About the participation of σ, π and n orbitals in the solvolysis of 2- and 3-oxo-1-norbornyl triflates
  作者：Antonio García Martínez、JoséOsío Barcina、Enrique Teso Vilar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00845-9

  日期：1996.10

  The solvolysis of 3,3-dimethyl-2-oxo- and 2,2-dimethyl-3-oxo-1-norbornyl triflates (6 and 8) takes place with formation of ring contracted and fragmented products respectively. The effect of the substituents on the solvolysis rates is explained taking into account n- and σ-participation. This n,σ-participation causes changes in the structure and stability of the intermediate carbocations, which can

  3，3-二甲基-2-氧代-和2，2-二甲基-3-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯的溶剂分解（6和8）分别形成环收缩和断裂的产物。考虑到n-和σ-参与，解释了取代基对溶剂分解速率的影响。这种n，σ参与导致中间碳阳离子的结构和稳定性发生变化，这可以通过AM1方法检测到。