bis(1,3-diazidoprop-2-yl) malonate | 188748-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,3-diazidoprop-2-yl) malonate
• 英文别名: bis[2-azido-1-(azidomethyl)ethyl]malonate；Bis(1,3-diazidopropan-2-yl) propanedioate；bis(1,3-diazidopropan-2-yl) propanedioate
• CAS: 188748-87-0
• 化学式: C₉H₁₂N₁₂O₄
• 分子量: 352.272
• InChiKey: NFOXIACICYSNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到bis(1,3-diazidoprop-2-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  作为高能增塑剂的新型四叠氮酯的合成、表征、热和计算研究

  摘要：

  摘要 本文描述了两种新型四叠氮基高能增塑剂的合成和表征，这些增塑剂来自具有良好热稳定性的现成商业来源。已经合成了两种新的高能叠氮酯，名为双（1,3-二叠氮基丙-2-基）丙二酸酯（1）和双（1,3-二叠氮基丙-2-基）戊二酸酯（2），并通过红外光谱表征，1 H NMR、13 C NMR、HRMS、热分析和兼容性测试。叠氮基酯（1 和 2）均显示出良好的热稳定性，分解温度分别为 233.5 °C 和 232.6 °C。它们的密度经测量分别为1.25 g/cm 3 和1.27 g/cm 3 。化合物 1 和 2 的玻璃化转变温度 ( T g ) 为 -69 °C 和 -68 °C，添加粘合剂后，聚合物-增塑剂共混物的 T g 与仅具有单一分解温度的聚合物的 T g 相比有所降低值表明存在单相均质系统。两种化合物的热分解动力学通过 DSC 测定，使用非等温 Kissinger 和 Friedman

  DOI：

  10.1016/j.tca.2013.03.042

文献信息

• 一种叠氮类含能增塑剂的合成方法
  申请人：泸州北方化学工业有限公司

  公开号：CN105924368A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种叠氮类含能增塑剂的合成方法，该增塑剂采用两步合成法。首先将丙二酸与1,3‑二氯丙烷‑2‑醇在甲苯溶剂中进行酯化反应，合成出四氯基丙二酸酯，然后在二甲基亚砜溶剂中对其进行叠氮化取代反应，叠氮基团取代氯原子，得到目标产物双[2‑叠氮基‑1‑(叠氮甲基)乙基]丙二酸酯。双[2‑叠氮基‑1‑(叠氮甲基)乙基]丙二酸酯，具有能量高，正生成热，热稳定性好，玻璃转化温度低，作为含能增塑剂，可提高发射药的力学性能和燃烧性能。
• Synthesis, characterization, thermal and computational studies of novel tetra-azido esters as energetic plasticizers
  作者：Dimple Kumari、Haridwar Singh、Mahendra Patil、Walter Thiel、Chandra Shekhar Pant、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tca.2013.03.042

  日期：2013.6

  paper describes the synthesis and characterization of two novel tetra-azido energetic plasticizers from readily available commercial sources possessing good thermal stability. Two new energetic azido esters named bis(1,3-diazido prop-2-yl)malonate ( 1 ) and bis(1,3-diazido prop-2-yl)glutarate ( 2 ) have been synthesized and characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR, HRMS, thermal analysis, and compatibility

  摘要 本文描述了两种新型四叠氮基高能增塑剂的合成和表征，这些增塑剂来自具有良好热稳定性的现成商业来源。已经合成了两种新的高能叠氮酯，名为双（1,3-二叠氮基丙-2-基）丙二酸酯（1）和双（1,3-二叠氮基丙-2-基）戊二酸酯（2），并通过红外光谱表征，1 H NMR、13 C NMR、HRMS、热分析和兼容性测试。叠氮基酯（1 和 2）均显示出良好的热稳定性，分解温度分别为 233.5 °C 和 232.6 °C。它们的密度经测量分别为1.25 g/cm 3 和1.27 g/cm 3 。化合物 1 和 2 的玻璃化转变温度 ( T g ) 为 -69 °C 和 -68 °C，添加粘合剂后，聚合物-增塑剂共混物的 T g 与仅具有单一分解温度的聚合物的 T g 相比有所降低值表明存在单相均质系统。两种化合物的热分解动力学通过 DSC 测定，使用非等温 Kissinger 和 Friedman