3-氨基-4-羟基-5-硝基-苯磺酸酰胺 | 10436-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-羟基-5-硝基-苯磺酸酰胺
• 中文别名: 苯磺酰胺,3-氨基-4-羟基-5-硝基-
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxy-5-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 10436-79-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₅S
• 分子量: 233.205
• InChiKey: NTPFHOUNALJKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基-5-硝基-苯磺酸酰胺 在 硝酸铵 、 硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到3-amino-4-hydroxy-N,5-dinitrobenzenesulfonamide ammonium
  参考文献：
  名称：

  N-硝基磺酰胺类作为碳酸酐酶抑制剂：针对南美锥虫病和利什曼病的有前途的化学型。

  摘要：

  克氏锥虫和利什曼原虫。是锥虫科的原虫，分别负责被忽视的热带疾病（NTDs）恰加斯病和利什曼病。当前的药物疗法通常是无效的并且表现出严重的副作用。最近在这些原生动物（α-TcCA和β-LdcCA）中鉴定出的金属酶碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是化学治疗干预的新有希望的靶标。在此，我们报道了一系列N-亚硝基磺酰胺，作为一种新型化学型，可产生比普遍存在的人类同工酶更高的目标CA亚型选择性抑制作用。相对于脱靶CA，从TcCA / LdcCA最具活性和选择性的衍生物中选择了两种衍生物作为银盐，以各种发育形式和克氏锥虫和利什曼原虫。观察到极好的寄生虫生长抑制值（IC 50），某些选择性指数（对巨噬细胞和Vero细胞而言超过细胞毒性）与参考药物相当或更好。这些发现使N-亚硝基磺酰胺及其盐成为有前途的化合物，有望基于CA抑制作用合理优化用于治疗南美锥虫病和利什曼病的创新药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00430
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯磺酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-氨基-4-羟基-5-硝基-苯磺酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE445888

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-Hydroxy-3-nitro-5-ureido-benzenesulfonamides Selectively Target the Tumor-Associated Carbonic Anhydrase Isoforms IX and XII Showing Hypoxia-Enhanced Antiproliferative Profiles
  作者：Alessio Nocentini、Elena Trallori、Srishti Singh、Carrie L. Lomelino、Gianluca Bartolucci、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Robert McKenna、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01504

  日期：2018.12.13

  antitumor phase II drug SLC-0111 are described, namely ureido-substituted benzenesulfonamides appended with a nitro-aromatic moiety to yield an antiproliferative action increased by hypoxia. These compounds were screened for the inhibition of the ubiquitous hCA I/II and the target hCA IX/XII. Six X-ray crystallographies with CA II and IX/mimic allowed for the rationalization of the compounds inhibitory

  人类碳酸酐酶（CA，EC，4.2.1.1）IX和XII在癌细胞中过度表达，是对许多肿瘤所特有的对缺氧和酸性条件的适应性反应。另外，低氧促进了特定的氧化还原酶的活性，该特定的氧化还原酶可用于选择性激活生物还原性前药。在此，描述了新的选择性CA IX / XII抑制剂，作为抗肿瘤II期药物SLC-0111的类似物，即脲基取代的苯磺酰胺类化合物，其上附加有硝基芳香族基团以产生因缺氧而增加的抗增殖作用。筛选了这些化合物对普遍存在的hCA I / II和目标hCA IX / XII的抑制作用。六个具有CA II和IX / mimic的X射线晶体学使化合物的抑制活性合理化。某些此类化合物对HT-29的活力的影响，
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0059354A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Als Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsverfahren eignen sich diffusionsfähige Azofarbstoffe der Formel II, die bei der fotografischen Entwicklung aus entsprechenden Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt werden und durch Metallionen blaue oder blaugrüne Farbstoff-Metall-Komplexe bilden. Hierin bedeuten: A1 und A2 elektronegative Substituenten, für deren meta-sigma-Werte m (nach D.H. McDaniel und H.C. Brown in J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)) mindestens eine der folgenden drei Beziehungen gilt: 1. G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0,33; 2. G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0,75; 3. G'm(A1) ≥ + 0,33 und A2 =-SO2X, wobei X für H,-OH,-NH2,-NH-Y oder eine cyclische Aminogruppe und Y für Alkyl, Aryl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl oder Acyl steht; Q einen Rest zur Vervollständigung eines 2-Amino-3-hydroxypyridinringes, einen 4,5-Diphenylimidazolringes oder eines über die 1-Stellung verknüpften 4-Hydroxyisochinolinringes; und G eine zur Chelatbildung befähigte Gruppe.

  适用于颜色扩散过程的图像染料是式 II 的可扩散偶氮染料，它们在照相显影过程中从相应的颜色分离器中按图像释放出来，并通过金属离子形成蓝色或蓝绿色染料金属络合物。 这意味着 A1 和 A2 为电负性取代基，其元西格玛值 m（根据 D.H. McDaniel 和 H.C. Brown 在 J. Org. Chem. 23, 420 ff (1958)中的说法）至少适用于以下三种关系之一： G'm(A1), G'm(A2) ≥ + 0.33； G'm(A1) + G'm(A2) ≥ + 0.75； 3； G'm(A1) ≥ + 0.33 且 A2 =-SO2X，其中 X 是 H、-OH、-NH2、-NH-Y 或环状氨基，以及 Y 是烷基、芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或酰基； Q 是用于完成 2-氨基-3-羟基吡啶环、4,5-二苯基咪唑环或通过 1 位连接的 4-羟基异喹啉环的基团；以及 G 是能够螯合的基团。
• Verfahren zur Herstellung von 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0157733A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zu mindestens 90% reinen, mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden asymmetrischen 1:2-Chromkomplexazofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Gemisch zweier metallisierbarer Azofarbstoffe im molaren Verhältnis von 0,85:1,0 bis 1,2:1,0, die identische Diazokomponenten oder identische Kupplungskomponenten enthalten und wobei nur einer der beiden Azofarbstoffe mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, in einem Eintopfverfahren mit einem chromabgebenden Mittel unter Druck, bei einer Temperatur oberhalb von 100° C und einem pH zwischen 0 und 2 umsetzt und anschliessend die Umsetzung in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem pH weiterführt. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von insbesondere Wolle oder Polyamidmaterialien.

  本发明涉及一种制备不对称 1:2 铬络合偶氮染料的工艺，该工艺的纯度至少为 90%，并含有至少一个水溶性基团，其特征在于：将摩尔比为 0.85:1.0 至 1.2.0 的两种可金属化偶氮染料的混合物（其中含有相同的重氮组分或相同的偶合组分，且其中只有一种偶氮染料含有至少一个水溶性基团）与反应物进行反应，反应物的摩尔比为 0.85:1.0 至 1.2.0：1.0 的两种可金属化偶氮染料的混合物，其中含有相同的重氮组分或相同的偶合组分，且这两种偶氮染料中只有一种含有至少一个水溶性基团，该混合物在加压、温度高于 100℃、pH 值介于 0 和 2 之间的条件下与铬释放剂进行单锅反应，然后在弱酸性、中性或弱碱性的 pH 值下继续反应。 根据本发明的工艺得到的染料尤其适用于羊毛或聚酰胺材料的染色。
• Asymmetrische 1:2-Chromkoplexfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0260562A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  Farbstoffe der Formel sowie durch Mischchronierung der entsprechenden Aus­gangsfarbstoffe erhältliche Gemische mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Materialien.

  式中的染料以及通过将相应的起始染料与描述中提到的取代基含义混合而得到的混合物适用于含有酰胺基团的天然和合成材料的染色和印花。