(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid | 192448-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: N-Acetyl-L-phenylalanyl-3-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 192448-05-8
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 422.404
• InChiKey: FMEOLSRCAASXQL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloylamino)-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid 在 rhodium(I)-<2-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3-propanediyl>bis(diphenylphosphine) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid 、 (S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢二肽非对映选择性氢化中具有氨基的二膦配体配位的铑（I）配合物的静电相互作用和诱导拟合

  摘要：

  铑（I）-[2- [2-（2-（二甲基氨基）乙基] -1,3-丙二基]双（二苯基膦）（DPP-AE）催化剂实现了有效的1,4-不对称诱导并提供了高非对映选择性（最大96） ％DE）在质子溶剂dehydrodipeptides的氢化。活化参数表明静电相互作用对于氢化中的不对称感应的重要作用。铑（I）DPP-AE配合物的结构研究通过31 P NMR和圆二色性光谱学表明，配合物的诱导拟合是由于配体（DPP-AE）与脱氢二肽之间的静电相互作用而发生的，从而改变了DPP-AE的主要偏构型。根据底物的手性中心的配合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00076-4

文献信息

• Electrostatic interaction and induced fitting of the rhodium(I) complex coordinated by diphosphine ligand having an amino group in the diastereoselective hydrogenation of dehydrodipeptides
  作者：Issaku Yamada、Kouta Fukui、Yoshihiro Aoki、Satoru Ikeda、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00076-4

  日期：1997.7

  3-propanediyl]bis(diphenylphosphine) (DPP-AE) catalyst achieved an effective 1,4-asymmetric induction and afforded high diastereoselectivity (max. 96% d.e.) in the hydrogenation of dehydrodipeptides in protic solvents. Activation parameters indicate the important role of the electrostatic interaction for the asymmetric induction in the hydrogenation. Structural study of the rhodium(I) DPP-AE complex by 31P NMR and

  铑（I）-[2- [2-（2-（二甲基氨基）乙基] -1,3-丙二基]双（二苯基膦）（DPP-AE）催化剂实现了有效的1,4-不对称诱导并提供了高非对映选择性（最大96） ％DE）在质子溶剂dehydrodipeptides的氢化。活化参数表明静电相互作用对于氢化中的不对称感应的重要作用。铑（I）DPP-AE配合物的结构研究通过31 P NMR和圆二色性光谱学表明，配合物的诱导拟合是由于配体（DPP-AE）与脱氢二肽之间的静电相互作用而发生的，从而改变了DPP-AE的主要偏构型。根据底物的手性中心的配合物。