3-氨基-4-苯磺酰基噻酚-2-甲酸甲酯 | 175201-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-苯磺酰基噻酚-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-4-(苯基磺酰基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-phenylsulfonyl-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(phenylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-amino-4-(benzenesulfonyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 175201-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S₂
• mdl: MFCD00067908
• 分子量: 297.356
• InChiKey: RMDFXHNYCGZJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-乙氧基苯甲醛 、 3-氨基-4-苯磺酰基噻酚-2-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-7-(2-ethoxyphenyl)-4H,5H,6H,7H-thieno[3,2-B]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基噻吩-2-羧酸衍生物与醛和Meldrum酸的三组分缩合

  摘要：

  基于 3-氨基噻吩、Meldrum 酸和 3-氨基噻吩的三组分缩合，开发了一种合成先前未知的取代 6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-5-酮的简便方法。芳香醛。3-氨基噻吩很容易通过 3-氨基噻吩-2-羧酸在酸性介质中的脱羧作用原位形成。后一种酸的钠盐是通过相应可用酯的碱水解制备的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0020-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-(苯磺酰)丙烯腈 、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-氨基-4-苯磺酰基噻酚-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由3-烷氧基-2-芳基（或甲基）-磺酰基丙烯腈合成3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯

  摘要：

  描述了在三乙胺存在下，通过3-烷氧基-2-芳基（或甲基）磺酰基丙烯腈与硫代乙醇酸甲酯的反应，合成一系列3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯。酯在2-位的水解/脱羧和所得胺的酰化代表了形成4-芳基磺酰基-3-羧酰胺基噻吩的便利途径。在标准条件下尝试酰化标题氨基噻吩未成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360314

文献信息

• Synthesis of methyl 3-amino-4-aryl(or methyl)sulfonyl-2-thiophenecarboxylates from 3-alkoxy-2-aryl(or methyl)-sulfonylacrylonitriles
  作者：Chad E. Stephens、Matthew B. Price、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570360314

  日期：1999.5

  The synthesis of a series of methyl 3-amino-4-aryl(or methyl)sulfonylthiophene-2-carboxylates by reaction of 3-alkoxy-2-aryI(or methyl)sulfonylacrylonitriles with methyl thioglycolate in the presence of triethylamine is described. Hydrolysis/decarboxylation of the ester at the 2-position and acylation of the resulting amine represents a convenient route to 4-arylsulfonyl-3-carboxamidothiophenes. Attempted

  描述了在三乙胺存在下，通过3-烷氧基-2-芳基（或甲基）磺酰基丙烯腈与硫代乙醇酸甲酯的反应，合成一系列3-氨基-4-芳基（或甲基）磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯。酯在2-位的水解/脱羧和所得胺的酰化代表了形成4-芳基磺酰基-3-羧酰胺基噻吩的便利途径。在标准条件下尝试酰化标题氨基噻吩未成功。
• Three-component condensation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acid derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid
  作者：B. V. Lichitsky、R. M. Belyi、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0020-8

  日期：2009.2

  A convenient method was developed for the synthesis of the previously unknown substituted 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-ones based on the three-component condensation of 3-aminothiophenes, Meldrum’s acid, and aromatic aldehydes. 3-Aminothiophenes are easily formed in situ by decarboxylation of 3-aminothiophene-2-carboxylic acids in an acidic medium. Sodium salts of the latter acids were prepared

  基于 3-氨基噻吩、Meldrum 酸和 3-氨基噻吩的三组分缩合，开发了一种合成先前未知的取代 6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡啶-5-酮的简便方法。芳香醛。3-氨基噻吩很容易通过 3-氨基噻吩-2-羧酸在酸性介质中的脱羧作用原位形成。后一种酸的钠盐是通过相应可用酯的碱水解制备的。