3-氨基-5-氯吡啶甲酸乙酯 | 27330-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-氯吡啶甲酸乙酯
• 中文别名: 3-氨基-5-氯-2-吡啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-chloropicolinate
• 英文别名: Ethyl-3-amino-5-chlorpicolinat；3-amino-5-chloro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-5-chloropyridine-2-carboxylate
• CAS: 27330-35-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: KYZPCGKVPOZMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-氯吡啶甲酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1H-1,5-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-作为NMDA /甘氨酸部位拮抗剂的5-，6-，7-和8-氮杂类似物的合成和SAR。

  摘要：

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00115-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-溴-3-硝基吡啶 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 3-氨基-5-氯吡啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-作为NMDA /甘氨酸部位拮抗剂的5-，6-，7-和8-氮杂类似物的合成和SAR。

  摘要：

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00115-8

文献信息

• Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists
  申请人：State of Oregon, Acting by and Through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05801183A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉，以及治疗或预防阿片类药物耐受性的方法是通过向需要此类治疗或预防的动物施用取代或未取代的吡啶和吡啶（N-氧化物）类似物的4-羟基二氢喹啉酮，四氢喹啉三酮肟和喹啉酮，其互变异构体和药学上可接受的盐，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：State of Oregon through Oregon State Board of Higher Education for and on behalf of Oregon Health Sc. Univ. & Univ. of Oregon

  公开号：EP0805809A2

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5801183A
  申请人：——

  公开号：US5801183A

  公开（公告）日：1998-09-01