N,N-diethylethanamine;2-methylbenzenesulfinic acid | 139204-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylethanamine;2-methylbenzenesulfinic acid
• CAS: 139204-86-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₈O₂S
• 分子量: 257.397
• InChiKey: KNBXWFBVRYSOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 N,N-diethylethanamine;2-methylbenzenesulfinic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 mg的产率得到tert-butyl 2-(o-tolylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物和二氧化硫替代物合成亚磺酸铵：无气体和还原剂的工艺

  摘要：

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404527
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 三乙胺 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diethylethanamine;2-methylbenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物和二氧化硫替代物合成亚磺酸铵：无气体和还原剂的工艺

  摘要：

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404527

文献信息

• One-Pot Sulfonamide Synthesis Exploiting the Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl Iodides
  作者：Michael Willis、Emmanuel Flegeau、Jack Harrison

  DOI：10.1055/s-0035-1560578

  日期：——

  prepared from aryl iodides and the sulfur dioxide surrogate DABSO, under the action of a palladium(0) catalyst, are transformed in a one-pot process to a variety of functionalized sulfonamides. The sulfinate to sulfonamide transformation is achieved by simple treatment with an aqueous solution of the relevant amine and sodium hypochlorite (bleach). A broad range of amines, including anilines, and amino

  芳基亚磺酸铵，方便地由芳基碘化物和二氧化硫替代物 DABSO 制备，在钯 (0) 催化剂的作用下，在一锅法中转化为各种功能化的磺酰胺。亚磺酸盐向磺酰胺的转化是通过用相关胺和次氯酸钠（漂白剂）的水溶液进行简单处理来实现的。广泛的胺，包括苯胺和氨基酸衍生物，可与各种芳基碘有效结合，产生高产率的磺胺类药物。