3-氨基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 1005326-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氨基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1005326-26-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11878015
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OOSMAEUAYYOGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  324.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2,6-二甲基-1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所示，其盐，化合物的立体异构体及其盐是有效的磷酸二酯酶5型抑制剂。

  公开号：

  US20120149721A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3-氨基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸钠共转运蛋白NaPi2a（SLC34A1）的口服生物利用选择性抑制剂的发现。

  摘要：

  磷酸钠共转运蛋白2a或NaPi2a（SLC34A1）是位于肾近端小管中的溶质载体（SLC）转运蛋白，可重新吸收肾小球滤过的磷酸盐。抑制NaPi2a可能会增强尿中磷酸盐的排泄，并纠正与慢性肾脏疾病，矿物质和骨骼疾病（CKD-MBD）的心血管风险增加相关的适应不良的矿物质和激素紊乱。迄今为止，仅描述了非选择性NaPi抑制剂。在这里，我们详细介绍了第一批选择性NaPi2a抑制剂的发现，该发现是由于高通量筛选命中率的优化而产生的。啮齿类动物抑制剂PF-06869206（6f）的口服PK谱可探索选择性NaPi2a抑制的药理作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00013

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• [EN] PYRROLO[3,2] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF HUMAN INTERFERON<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2]PYRIMIDINE EN TANT QU'INDUCTEURS D'INTERFÉRON HUMAIN
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015124591A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds of formula (I) and salts thereof: (I) wherein R1 is hydrogen, methyl or –(CH2 )2 OR3, R2 is methyl or –(CH2)2 OR4, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are linked to form a 5-or 6- membered heterocyclyl wherein the 6-membered heterocyclyl is optionally substituted by two hydroxy substituents; R3 and R4 are each independently hydrogen or methyl; and n is an integer having a value of 5 or 6, are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment or prevention of various disorders, for example the treatment or prevention of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and asthma, infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1为氢、甲基或-(CH2)2OR3，R2为甲基或-(CH2)2OR4，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基，其中6-成员杂环基可选择地被两个羟基取代；R3和R4各自独立地为氢或甲基；n为取值为5或6的整数，是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可能在治疗或预防各种疾病方面有用，例如治疗或预防过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，传染病和癌症，也可能作为疫苗佐剂有用。
• Fused ring compound and use thereof
  申请人：Suzuki Hideo

  公开号：US20100190747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the symbols are as described in the specification, or a salt thereof, which is useful for preventing/treating eicosanoid-associated diseases such as atherosclerosis, diabetes, obesity, atherothrombosis, asthma, fever, pain, cancer, rheumatism, osteoarthritis and atopic dermatitis, and which has an excellent pharmacological action, physicochemical properties, etc.

  本发明提供一种化合物，其化学式如下： 其中符号如规范中所述，或其盐，用于预防/治疗与前列腺素相关的疾病，如动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖、动脉血栓形成、哮喘、发热、疼痛、癌症、风湿病、骨关节炎和特应性皮炎等，并具有优异的药理作用、理化性质等。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Classical and Nonclassical 2-Amino-4-oxo-5-substituted-6-methylpyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines as Dual Thymidylate Synthase and Dihydrofolate Reductase Inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Wei Li、Jie Yang、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm701052u

  日期：2008.1.1

  and synthesized a classical antifolate N-4-[(2-amino-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-5 H-pyrrolo[3,2- d]pyrimidin-5-yl)methyl]benzoyl}- l-glutamic acid 4 and 11 nonclassical analogues 5- 15 as potential dual thymidylate synthase (TS) and dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. The key intermediate in the synthesis was N-(4-chloro-6-methyl-5 H-pyrrolo[3,2- d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide, 29,

  我们设计并合成了一种经典的抗叶酸剂 N-4-[(2-amino-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-5 H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)methyl ]苯甲酰基}-l-谷氨酸 4 和 11 个非经典类似物 5-15 作为潜在的双胸苷酸合酶 (TS) 和二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。合成的关键中间体是 N-(4-chloro-6-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-二甲基丙酰胺, 29, 其中各种 5-benzyl连接了取代基。对于经典类似物 4，从 N-苄基化反应中获得的酯被脱保护并与 l-谷氨酸二乙酯偶联，然后进行皂化。化合物 4 是人 TS（IC 50 = 46 nM，比培美曲塞强约 206 倍）和 DHFR（IC 50 = 120 nM，比培美曲塞强约 55 倍）的有效双重抑制剂。
• [EN] METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES<br/>[FR] MÉTHYLPYRROLOPYRIMIDINE-CARBOXAMIDES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011023693A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所述，其盐以及这些化合物和其盐的立体异构体是有效的第5型磷酸二酯酶抑制剂。