3-氨基-5-甲氧基苯甲腈 | 269411-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氨基-5-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 3-氨基-5-甲氧基苯腈
• 英文名称: 3-amino-5-methoxybenzonitrile
• CAS: 269411-71-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD18389726
• 分子量: 148.164
• InChiKey: FFTOQOKMASMDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-85 °C
• 沸点：
  322.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲氧基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以34 %的产率得到3-iodo-5-methoxy-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  超越血脑屏障的预靶向成像

  摘要：

  预靶向是一种强大的核成像策略，可增强纳米药物的成像对比度并减少对健康组织的辐射负担。预靶向基于生物正交化学。为此，目前最有吸引力的反应是四嗪连接，它发生在反式环辛烯 (TCO) 标签和四嗪 (Tzs) 之间。血脑屏障 (BBB) 之外的预靶向成像具有挑战性，迄今为止尚未见报道。在这项研究中，我们开发了能够在体内连接到 BBB 以外的目标的 Tz 显像剂。我们选择发展18F 标记的 Tzs，因为它们可以应用于正电子发射断层扫描 (PET)——最强大的分子成像技术。Fluorine-18 是一种理想的 PET 放射性核素，因为它具有近乎理想的衰变特性。作为一种非金属放射性核素，fluorine-18 还允许开发具有物理化学特性的 Tzs，从而实现被动脑扩散。为了开发这些成像剂，我们采用了合理的药物设计方法。这种方法基于估计和实验确定的参数，例如 BBB 评分、预靶向放射自显影对比度、体内脑流入和洗脱以及外周代谢概况。从

  DOI：

  10.1039/d2md00360k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-硝基苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98.2%的产率得到3-氨基-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种3-氰基-5-甲氧基苯-1-磺酰氯的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氰基‑5‑甲氧基苯‑1‑磺酰氯的制备工艺。包含以下步骤：以3,5‑二硝基苯甲酸为原料，经取代反应生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酸，3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酸经酰胺化反应生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酰胺，3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酰胺脱水生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯腈，3‑甲氧基‑5‑硝基苯腈经还原反应生成3‑氨基‑5‑甲氧基苯腈，3‑氨基‑5‑甲氧基苯腈经重氮化及磺酰化反应得到目标化合物3‑氰基‑5‑甲氧基苯‑1‑磺酰氯。此路线原料易得、操作条件温和易控，后处理简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107573264A

文献信息

• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Topivert Pharma Limited

  公开号：US20140296208A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  There are provided compounds of formula I, wherein R 1A to R 1E , R 2 to R 5 , L and X 1 to X 3 have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了具有式I的化合物， 其中R 1A至R 1E，R 2至R 5，L和X 1至X 3在描述中给出了含义，这些化合物具有抗炎活性（例如通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族中的一个或多个成员；Syk激酶；和酪氨酸激酶Src家族的成员之一）并且在治疗中有用，包括在药物组合中，特别是在治疗炎症性疾病，包括肺部、眼睛和肠道的炎症性疾病。
• [EN] UREA DERIVATIVES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：RESPIVERT LTD

  公开号：WO2014162126A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  There are provided compounds of formula I, wherein R1A to R1E, R2 to R5, L and X1 to X3 have meanings given in the description, which compounds have antiinflammatory activity (e.g. through inhibition of one or more of members of: the family of p38 mitogen-activated protein kinase enzymes; Syk kinase; and members of the Src family of tyrosine kinases) and have use in therapy, including in pharmaceutical combinations, especially in the treatment of inflammatory diseases, including inflammatory diseases of the lung, eye and intestines.

  提供了化学式I的化合物，其中R1A至R1E，R2至R5，L和X1至X3的含义如描述中所示，这些化合物具有抗炎活性（例如通过抑制p38丝裂原活化蛋白激酶酶家族中的一个或多个成员；Syk激酶；和酪氨酸激酶Src家族的成员之一）并且在治疗中有用，包括在药物组合中，特别是用于治疗炎症性疾病，包括肺部、眼睛和肠道的炎症性疾病。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020117877A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Herein, compounds, compositions and methods for modulating inclusion formation and stress granules in cells related to the onset of neurodegenerative diseases, musculoskeletal diseases, cancer, ophthalmological diseases, and viral infections are described.

  在这里，描述了用于调节与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞中包涵体形成和应激颗粒的化合物、组合物和方法。
• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。