2-(4-Amino-phenyl)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-morpholin-4-ium; bromide | 136294-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Amino-phenyl)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-morpholin-4-ium; bromide
• 英文别名: 2-(4-Aminophenyl)-2-hydroxy-4,4-dimethylmorpholin-4-ium bromide；2-(4-aminophenyl)-4,4-dimethylmorpholin-4-ium-2-ol;bromide
• CAS: 136294-54-7
• 化学式: Br*C₁₂H₁₉N₂O₂
• 分子量: 303.199
• InChiKey: FZJYPQCSCJNORF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-phenyl)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-morpholin-4-ium; bromide 在 monochloroacetate potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [2-(4-Amino-phenyl)-2-oxo-ethyl]-(2-hydroxy-ethyl)-dimethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  分子内半缩醛。水溶液中2-取代的2-羟基-4,4-二甲基吗啉阳离子的酸碱催化环链互变。

  摘要：

  研究了一些芳基取代的吗啉盐（溴化物）在水溶液中的环链互变异构现象，并报道了平衡常数。在晶体中，底物完全以半缩醛的环状形式存在，但是在水溶液中NMR测量表明，在环状（半缩醛）和非环状（酮）形式之间建立了平衡，开环的程度更显着。羰基碳上的供电子芳基取代基。已通过“ pH跳跃”停止流技术分光光度法研究了水中环链互变的动力学。观察到一般的碱催化作用，其布朗斯台德β值显然与取代基无关，等于0.60。各种碱性催化剂的Hammett rho值接近于涉及半缩醛分解的非常相似的分子间反应的Hammetr rho值，这提示了碱性催化的“正常” n类机理。但是，对于酸催化，遇到了完全不同的情况，因为不能检测到一般的酸，而只能检测到氢键离子的（弱）催化。我们认为这种与“常规”普通酸催化的偏离是由静电相互作用引起的，我们建议这可能是由于通常限速的质子转移速率受限的情况下普通酸催化的普通e类机理的改变引起的。由限速预

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-0558

文献信息

• Intramolecular Hemiacetals. The Acid--Base-Catalyzed Ring-Chain Interconversion of 2-Substituted 2-Hydroxy-4,4-dimethylmorpholinium Cations in Aqueous Solution.
  作者：Poul E. Sørensen、Robert A. McClelland、Richard D. Gandour、Dick Heinegård、Lars I. Elding、I. Trabjerg

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-0558

  日期：——

  ring-chain tautomerism in aqueous solution of some aryl-substituted morpholinium salts (bromides), has been studied and equilibrium constants are reported. In the crystals the substrates exist entirely in their cyclic forms as hemiacetals, but in aqueous solution NMR measurements reveal that an equilibrium is established between the cyclic (hemiacetal) and the noncyclic (ketone) form, the degree of ring-opening

  研究了一些芳基取代的吗啉盐（溴化物）在水溶液中的环链互变异构现象，并报道了平衡常数。在晶体中，底物完全以半缩醛的环状形式存在，但是在水溶液中NMR测量表明，在环状（半缩醛）和非环状（酮）形式之间建立了平衡，开环的程度更显着。羰基碳上的供电子芳基取代基。已通过“ pH跳跃”停止流技术分光光度法研究了水中环链互变的动力学。观察到一般的碱催化作用，其布朗斯台德β值显然与取代基无关，等于0.60。各种碱性催化剂的Hammett rho值接近于涉及半缩醛分解的非常相似的分子间反应的Hammetr rho值，这提示了碱性催化的“正常” n类机理。但是，对于酸催化，遇到了完全不同的情况，因为不能检测到一般的酸，而只能检测到氢键离子的（弱）催化。我们认为这种与“常规”普通酸催化的偏离是由静电相互作用引起的，我们建议这可能是由于通常限速的质子转移速率受限的情况下普通酸催化的普通e类机理的改变引起的。由限速预