3-氨基-5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 34674-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-amino-5-nitrobenzo-[b]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-5-nitro<1>benzothiophene-2-carboxylate；2-carbomethoxy-3-amino-5-nitro<1>benzothiophene；methyl 3-amino-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；2-methoxycarbonyl-3-amino-5-nitrobenzo[b]thiophene；3-amino-2-carbomethoxy-5-nitro-benzothiophene；3-Amino-2-carbomethoxy-5-nitro-benzthiophene；Methyl 3-amino-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 34674-75-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00245562
• 分子量: 252.251
• InChiKey: WMZGLTDTPSMOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 N-甲基哌嗪 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-chloro-8-nitro-[1]benzothieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-腈和苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-3-腈的制备

  摘要：

  据报道，苯并噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-甲腈和苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-3-甲腈环系统有新的和较短的路线。这些杂环可用作激酶抑制剂的新模板。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390425
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-氨基-5-硝基-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structure and base catalysed cyclization of methyl (2,6-disubstituted-4-nitrophenylsulphanyl)ethanoates

  摘要：

  The conformation of side chain -SCH2COOCH3 in title compounds in crystal agrees with the reactivity of these compounds in base catalysed ring closure in solution. In the 2,4-dinitro derivative, the side chain is oriented towards the unsubstituted ortho-position of benzene ring, in the case of the 2-methoxycarbonyl derivative towards this substituent. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00424-1

文献信息

• Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597823A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an .alpha.-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个三环杂环环系统；它是一种α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗BPH有用；还公开了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1受体并治疗BPH的方法。
• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines substituted with electron donating substituents on the benzene ring
  作者：Alexander J. Bridges、Hairong Zhou

  DOI：10.1002/jhet.5570340412

  日期：1997.7

  2-fluorobenzonitriles were converted to the corresponding 3-amino[1]benzothiophenecarboxylic acid esters, which in turn were annulated with formamidine or various equivalents to produce the desired tricyclic benzothienopyrimidines. Various methoxy and nitro/amino substituents were placed on the phenyl ring, requiring several different strategies to prepare the desired benzothiophenes. Several different pyrimidone annulations

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。
• Synthesis of a Novel Series of Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-(3H)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi

  DOI：10.1055/s-0029-1218697

  日期：2010.5

  2-Aminothieno[3,2-d]pyrimidin-4-ones were synthesized in one step by condensation of 3-amino(benzo)thiophene carboxylate with chloroformamidine hydrochloride.

  2-氨基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮通过一步缩合反应合成，方法是将3-氨基（苯并）噻吩羧酸盐与氯甲酰胺盐酸盐进行反应。
• Synthesis of a Series of Novel Thieno- and Benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi

  DOI：10.1055/s-0030-1258469

  日期：2011.4

  A series of novel thieno- and benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones is synthesised via condensation of 3-amino(benzo)thiophene-2-carboxylates with various lactams. thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones - benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones - 3-aminothiophene-2-carboxylate - 3-amino benzothiophene-2-carboxylate

  通过3-氨基（苯并）噻吩-2-羧酸酯与各种内酰胺的缩合反应合成了一系列新颖的噻吩并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-。 噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones-苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3H）-ones-3-氨基噻吩-2-羧酸盐-3-氨基苯并噻吩-2 -羧酸盐
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051620A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula 1, having the structure 1 which are useful as inhibitors of protein tyro sine kinase and are antiproliferative agents.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，这些化合物可作为蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，是抗增殖剂。