2-carbomethoxy-3-formamido-5-nitro<1>benzothiophene | 76878-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-carbomethoxy-3-formamido-5-nitro<1>benzothiophene
• 英文别名: Methyl 3-formamido-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 76878-15-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: WRVFNOKOBIJZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-3-formamido-5-nitro<1>benzothiophene 在 吡啶 、 ammonium formate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 8-nitro-4-chloro<1>benzothieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienopyrimidines。二。[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶和[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-（3 H）one的亲电取代反应的研究

  摘要：

  研究了[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）酮（1）和[1]苯并噻吩并-[3,2- d ]嘧啶（2）的硝化和溴化作用。在-30°下硝化1，得到8-硝基[1]苯并噻吩并- [3,2 - d ]嘧啶-4（3H）酮（7b）（70％）和6-硝基[1]苯并噻吩并[ 3，2 - d ]嘧啶-4（3H）1（7a）（30％）。然而，当在60°下进行硝化时，得到了6,8-二硝基衍生物8。相反，2的硝化作用在-30℃下，得到单一硝化产物8-硝基[1]苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（11）。1和2的溴化均得到相应的8-溴衍生物10和13。所有产物的结构分配均基于红外光谱和核磁共振光谱研究以及明确的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170710
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲腈 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-carbomethoxy-3-formamido-5-nitro<1>benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienopyrimidines。二。[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶和[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-（3 H）one的亲电取代反应的研究

  摘要：

  研究了[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）酮（1）和[1]苯并噻吩并-[3,2- d ]嘧啶（2）的硝化和溴化作用。在-30°下硝化1，得到8-硝基[1]苯并噻吩并- [3,2 - d ]嘧啶-4（3H）酮（7b）（70％）和6-硝基[1]苯并噻吩并[ 3，2 - d ]嘧啶-4（3H）1（7a）（30％）。然而，当在60°下进行硝化时，得到了6,8-二硝基衍生物8。相反，2的硝化作用在-30℃下，得到单一硝化产物8-硝基[1]苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（11）。1和2的溴化均得到相应的8-溴衍生物10和13。所有产物的结构分配均基于红外光谱和核磁共振光谱研究以及明确的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170710

文献信息

• EL-KASHEF H.; RAULT S.; CUGNON DE SEVRICOURT M.; TOUZOT P.; ROBBA M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO. 7, 1399-1404
  作者：EL-KASHEF H.、 RAULT S.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.、 TOUZOT P.、 ROBBA M.

  DOI：——

  日期：——
• [1]Benzothienopyrimidines. II. Study of the electrophilic substitutions of [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine and [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-(3<i>H</i>)one
  作者：Sylvain Rault、Michel Cugnon De Sévricourt、Paulette Touzot、Max Robba、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1002/jhet.5570170710

  日期：1980.11

  The nitration and bromination of both [1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)one (1) and [1]benzothieno-[3,2-d]pyrimidine (2) has been studied. Nitration of 1 at −30° afforded a mixture of 8-nitro[1]benzothieno-[3,2-d]pyrimidin-4(3H)one (7b) (70%) and 6-nitro[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)one (7a) (30%). However when the nitration was carried out at 60°, the 6,8-dinitro derivative 8 was the result

  研究了[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）酮（1）和[1]苯并噻吩并-[3,2- d ]嘧啶（2）的硝化和溴化作用。在-30°下硝化1，得到8-硝基[1]苯并噻吩并- [3,2 - d ]嘧啶-4（3H）酮（7b）（70％）和6-硝基[1]苯并噻吩并[ 3，2 - d ]嘧啶-4（3H）1（7a）（30％）。然而，当在60°下进行硝化时，得到了6,8-二硝基衍生物8。相反，2的硝化作用在-30℃下，得到单一硝化产物8-硝基[1]苯并噻吩并[3，2- d ]嘧啶（11）。1和2的溴化均得到相应的8-溴衍生物10和13。所有产物的结构分配均基于红外光谱和核磁共振光谱研究以及明确的合成。