3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 | 52505-43-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitrothieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-nitro-3-amino-2-ethoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine；Ethyl 3-amino-5-nitrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 52505-43-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• 分子量: 267.265
• InChiKey: BFKHPDPSYGZJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.529
• 溶解度：
  3.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-(dimethylaminomethylamino)-5-nitro-2-ethoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo-and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives using the thorpe-ziegler cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464367
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylmercapto-3-cyano-5-nitropyridine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97.8%的产率得到3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Thorpe-Ziegler 反应合成新的吡咯并和噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。

  DOI：

  10.1007/bf02218879

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo- and thieno[2,3-b]pyridine derivatives by the Thorpe-Ziegler reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218879

  日期：1996.2

  devoted to the synthesis of heteromonoand bicyclic systems through the ThorpeZiegler reaction [! -3]. This intramolecular cyclization process was used to obtain functionally substituted 3-aminopyrroles, 3-aminofurans, 3-aminothiophenes, and 4-aminoimidazoles, which were used as the initial compounds for the synthesis of various condensed heterocycles containing heteroaromatic five-membered ring fragments

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。
• Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo-and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives using the thorpe-ziegler cyclization reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464367

  日期：1997.7