2-ethoxycarbonylmethylmercapto-3-cyano-5-nitropyridine | 31309-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylmercapto-3-cyano-5-nitropyridine
• 英文别名: (3-cyano-5-nitro-pyridin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；3-Cyano-5-nitro-2-(ethoxycarbonylmethyl-mercapto)pyridine；ethyl 2-(3-cyano-5-nitropyridin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 31309-26-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD05258652
• 分子量: 267.265
• InChiKey: QKZFBXBVSZGJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylmercapto-3-cyano-5-nitropyridine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97.8%的产率得到3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Thorpe-Ziegler 反应合成新的吡咯并和噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。

  DOI：

  10.1007/bf02218879
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-ethoxycarbonylmethylmercapto-3-cyano-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-（3-氰基-5-硝基吡啶基-2）-吡啶鎓盐中的ω-取代的2-（多烯氨基）-或经退火的硝基吡啶

  摘要：

  1-（3-氰基-5-硝基吡啶基-2）吡啶盐与不同亲核试剂的相互作用产生2-取代的3-氰基-5-硝基吡啶，包括2-多烯胺衍生物3-Nitro-5（H）-5 -亚氨基二吡啶/ vb1,2-a：3,2-e / vb嘧啶盐酸盐是通过2-氯-3-氰基-5-硝基吡啶与2-氨基吡啶的反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00265-8