1-[(But-3-en-1-yl)oxy]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 114746-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(But-3-en-1-yl)oxy]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 英文别名: 1-but-3-enoxy-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 114746-33-7
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.15
• InChiKey: TYXFLHIYJMXMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(But-3-en-1-yl)oxy]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 1-(2,4-difluorobutoxy)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态氧鎓中间体进行烯烃 1,3-二氟化

  摘要：

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202404666
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-溴-1-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到1-[(But-3-en-1-yl)oxy]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态氧鎓中间体进行烯烃 1,3-二氟化

  摘要：

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202404666

文献信息

• 10.1002/anie.202404666
  作者：Dean, Alice C.、Randle, E. Harvey、Lacey, Andrew J. D.、Marczak Giorio, Guilherme A.、Doobary, Sayad、Cons, Benjamin D.、Lennox, Alastair J. J.

  DOI：10.1002/anie.202404666

  日期：——

  diastereoselective hypervalent iodine-mediated 1,3-difluorination of homoallylic (aryl) ethers. The transformation proceeds through a transiently formed oxonium intermediate that is opened by fluoride to rearrange an alkyl chain. The protocol is scalable and tolerates a variety of functional groups and substitution on the alkenyl chain. Mechanistic studies reveal key insights into the reaction selectivity.

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。